cyclo(L-ProGly)4 | 53843-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(L-ProGly)4
• 英文别名: cyclo[Gly-Pro-Gly-Pro-Gly-Pro-Gly-Pro]；(6S,15S,24S,33S)-1,4,10,13,19,22,28,31-octazapentacyclo[31.3.0.06,10.015,19.024,28]hexatriacontane-2,5,11,14,20,23,29,32-octone
• CAS: 53843-89-3
• 化学式: C₂₈H₄₀N₈O₈
• 分子量: 616.674
• InChiKey: IXIQLMGBFQWTAJ-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(5-hydroxypentyl)butane-1,4-diammonium hexafluoroantimonate 、 cyclo(L-ProGly)4 、 3,3,3-三(4-氯苯基)丙酰氯 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.25h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状肽的轮烷

  摘要：

  描述了衍生自合成肽大环环 (l-ProGly)4 和环 (l-ProGly)5 和二铵线的轮烷的合成。[2] 尽管大环中的内部酰胺-酰胺氢键被破坏，但仍以良好的产率 (56-63%) 形成轮烷。

  DOI：

  10.1021/ja057206q
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 哌啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 cyclo(L-ProGly)4
  参考文献：
  名称：

  从含脯氨酸的环肽合成全肽基轮烷

  摘要：

  轮烷交联剂通过应力分散效应提高所得轮烷交联聚合物的韧性，这归因于互锁结构的流动性。迄今为止，轮烷交联剂的组成多样性受到限制，并且这些交联剂与肽和蛋白质的相容性差，这使得它们在此类材料中的使用具有挑战性。由肽组成的轮烷的合成可产生与肽和蛋白质相容的可生物降解交联剂，从而强化多肽和蛋白质，并最终导致具有优异机械性能和生物降解性的创新材料的开发。然而，由于肽中没有强结合基序，因此基于全肽的轮烷的化学合成仍然难以捉摸，这会阻止轴向肽穿透环肽。在这里，我们使用活性模板方法合成了全肽基轮烷，用于含脯氨酸的环肽。分子动力学模拟的结果表明，具有膨胀内腔和朝向中心的羰基氧的环状肽有利于轮烷合成。这种轮烷合成方法有望加速具有机械互锁结构的肽和蛋白质的合成，从而有可能开发具有前所未有的功能的肽基和蛋白质基材料。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.4c00257