3,3,3-三(4-氯苯基)丙酰氯 | 2172-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 3,3,3-三(4-氯苯基)丙酰氯
• 英文名称: 3,3,3-tris(4-chlorophenyl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3,3,3-Tris(p-chlorophenyl)propionyl chloride
• CAS: 2172-49-8
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₄O
• 分子量: 424.154
• InChiKey: FPBMIAQHNZESKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

化学性质：结晶状，熔点为108-112℃。

用途：作为兽用驱虫药海涛林的中间体。

生产方法：可通过三（对氯苯基）甲醇与氰基乙酸反应生成三（对氯苯基）丙腈，随后水解并酰氯化制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三(4-氯苯基)丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2-{2-[3,3,3-Tris-(4-chloro-phenyl)-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid (E)-20-[2-(2-{2-[3,3,3-tris-(4-chloro-phenyl)-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetoxy]-icos-10-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  “魔术棒”轮烷：在热力学控制下，氢键导向的分子穿梭分子的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]肽[2]-和[3]轮烷在热力学控制下利用氢键相互作用和可逆的交叉烯烃复分解反应以高收率组装。

  DOI：

  10.1021/ol0344927
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三(对氯苯基)丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,3,3-三(4-氯苯基)丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  “魔术棒”轮烷：在热力学控制下，氢键导向的分子穿梭分子的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]肽[2]-和[3]轮烷在热力学控制下利用氢键相互作用和可逆的交叉烯烃复分解反应以高收率组装。

  DOI：

  10.1021/ol0344927

文献信息

• Mechanical Susceptibility of a Rotaxane
  作者：Min Zhang、Guillaume De Bo

  DOI：10.1021/jacs.9b06960

  日期：2019.10.9

  results of a selective unstoppering reaction. Interestingly, the initial dissociation also triggered the elimination of the axle segment sepa-rating the stopper from the ammonium binding station. CoGEF calculations have shown that the constriction of the axle by the macrocycle during the elongation of the rotaxane provokes the accumulation of tensile and torsional stress that ultimately leads to the rupture

  我们使用实验（超声）和计算（CoGEF）方法研究了铵/冠醚轮烷的机械解离，发现它比非互锁或非联锁（即从轴的两侧拉出）对应物断裂得更快。片段分析证实了这一点，这是选择性解塞反应的结果。有趣的是，最初的解离也触发了将塞子与铵结合站分开的轴段的消除。CoGEF 计算表明，在轮烷伸长过程中，大环对轴的收缩会引起拉伸和扭转应力的积累，最终导致轴收缩部分的共价键断裂。全面的，这些结果表明，轮烷结构充当加速互锁共价键解离的杠杆。这种现象会影响滑环材料在高应变下的机械性能。
• Rotaxanes of Cyclic Peptides
  作者：Vincent Aucagne、David A. Leigh、Julia S. Lock、Andrew R. Thomson

  DOI：10.1021/ja057206q

  日期：2006.2.1

  The synthesis of rotaxanes derived from the synthetic peptide macrocycles cyclo(l-ProGly)4 and cyclo(l-ProGly)5 and diammonium threads is described. [2]Rotaxanes are formed in good yields (56-63%), despite the disruption of internal amide-amide hydrogen bonding in the macrocycles.

  描述了衍生自合成肽大环环 (l-ProGly)4 和环 (l-ProGly)5 和二铵线的轮烷的合成。[2] 尽管大环中的内部酰胺-酰胺氢键被破坏，但仍以良好的产率 (56-63%) 形成轮烷。
• Impact of a Mechanical Bond on the Activation of a Mechanophore
  作者：Min Zhang、Guillaume De Bo

  DOI：10.1021/jacs.8b08590

  日期：2018.10.10

  impact of a mechanical bond on the rate of activation of a Diels-Alder mechanophore. Using a combination of experimental and computational techniques, we found that the rate of a retro-Diels-Alder reaction under tension is decreased when the mechanophore is embedded in the axle of a rotaxane due to the presence of a competing high-stress region at the junction between the macrocycle and the axle.

  众所周知，机械键可以在低力下有效吸收机械能，但它们在高力下的行为尚不清楚。在这里，我们研究了机械键对 Diels-Alder 机械团活化速率的影响。结合实验和计算技术，我们发现当机械团嵌入轮烷轴中时，由于在轮烷轴上存在竞争性高应力区域，在张力下逆狄尔斯-阿尔德反应的速率会降低。大循环和车轴之间的连接点。
• VASILIONI, V. G.;COROLANU, M.;MATEI, S. L.;RUSSU, J. A.
  作者：VASILIONI, V. G.、COROLANU, M.、MATEI, S. L.、RUSSU, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• “Magic Rod” Rotaxanes:  The Hydrogen Bond-Directed Synthesis of Molecular Shuttles under Thermodynamic Control
  作者：Jeffrey S. Hannam、Timothy J. Kidd、David A. Leigh、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1021/ol0344927

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Peptide [2]- and [3]rotaxanes are assembled in high yields under thermodynamic control using hydrogen bonding interactions and reversible cross olefin metathesis.

  [反应：见正文]肽[2]-和[3]轮烷在热力学控制下利用氢键相互作用和可逆的交叉烯烃复分解反应以高收率组装。