2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1217902-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1'-methyl-2',5-dioxospiro[6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• CAS: 1217902-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: PLUOLTSYWSYEQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 1,3-环戊二酮 、 丙二腈 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到2-amino-1'-methyl-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙二胺二乙酸酯在水中催化反应高效一锅合成吡咯并吲哚衍生物

  摘要：

  一种简单有效的一锅合成方法通过在水介质中乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的靛红，丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分反应来制备生物学上有趣的螺并吲哚衍生物。由于该方法对环境无害，产率高且易于处理，因此具有很大的价值。 螺环化合物-吲哚-催化-布朗斯台德酸-布朗斯台德碱-水

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217116

文献信息

• Protic guanidinium ionic liquid as a green and highly efficient catalyst for the synthesis of functionalized spirochromenes under solvent-free conditions
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang

  DOI：10.1016/j.crci.2013.12.005

  日期：2014.12

  Résumé A simple and efficient method for the synthesis of functionalized spirochromenes is explained using protic guanidinium ionic liquid as a catalyst under solvent-free conditions at room temperature. This procedure is simple, clean, and excellent yields are obtained in short reaction times.

  摘要 本文介绍了一种简单而高效的合成功能化螺二氢呋喃的方法，使用质子型氨基脲离子液体作为催化剂，在常温无溶剂条件下进行。该步骤简单、清洁，并且在短反应时间内获得优良产率。
• Caspian Isinglass, a versatile and sustainable biocatalyst for domino synthesis of spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water
  作者：Shahrzad Javanshir、Nassim Saghiran Pourshiri、Zahra Dolatkhah、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1779-6

  日期：2017.4

  AbstractIsinglass, derived from swim bladders of Caspian Sea fish and consisting predominantly of protein collagen, was found to be an effective, easily accessible heterogeneous biocatalyst for the synthesis of biologically important functionalized spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water. This facile and efficient one-pot, three-component synthesis route involving isatin or acenaphthenequinone

  摘要被发现来自里海鱼类泳囊的鱼胶主要由蛋白质胶原蛋白组成，是一种有效的，易于获取的异质生物催化剂，可在水中合成生物学上重要的功能化螺氧dol和螺ac。这种简便，有效的一锅三组分合成路线涉及靛红或烯醌，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物，提供了一种新的策略，可以在很短的反应时间内以定量收率产生螺衍生物。 图形概要
• Gold(III) chloride (HAuCl4·3H2O) in PEG: A new and efficient catalytic system for the synthesis of functionalized spirochromenes
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.02.043

  日期：2012.5

  Gold(III) chloride (HAuCl4 center dot 3H(2)O) in PEG 400 was found to be an efficient catalytic system for the synthesis of biologically important functionalized spirochromene derivatives via one-pot three-component reaction of isatins/acenaphthoquinone, active methylene compounds and cyclic 1,3-diketones/4-hydroxycoumarin. A new catalytic system, recyclability of reaction medium, little reaction times and excellent yields with easy workup render this protocol more attractive and economically viable. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.