dimethyl 2-(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)oxetan-3-yl)malonate | 1221819-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)oxetan-3-yl)malonate
• CAS: 1221819-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: BPWNZNSFILKSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)oxetan-3-yl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methanesulfonic acid 2-[3-(2-methanesulfonyloxyethyl)oxetan-3-yl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 2-oxa-7-azaspiro[3,5]nonane and analogs as novel reagents in medicinal chemistry

  摘要：

  A detailed synthesis of novel spirocyclic oxetane analogs is described for the first time. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.054
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环丁烷-3-亚甲基乙酸乙酯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到dimethyl 2-(3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)oxetan-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  药物发现中的氧杂环丁烷：结构和合成见解

  摘要：

  当取代常用的官能团（例如，宝石-二甲基或羰基）时，氧杂环丁烷可以引发水溶性，亲脂性，代谢稳定性和构象偏好的深刻变化。这些变化的幅度取决于结构环境。因此，通过替代宝石与二氧杂环丁烷一起使用时，在大多数情况下，水溶性降低了4倍，达到4000倍以上，同时降低了新陈代谢的降解速率。氧杂环丁烷掺入脂肪族链中可引起构象变化，有利于链的向斜排列而不是反平面排列。另外，螺环氧杂环丁烷（例如2-oxa-6-氮杂螺环[3.3]庚烷）与药物发现中常用的片段（例如吗啉）具有显着的相似性，甚至能够取代后者的增溶能力。丰富的oxetan-3-one和衍生的Michael受体化学物质为制备各种以前未记录的新型oxetanes提供了场所，因此为它们在化学和药物发现中的广泛应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm9018788