[(1R,2S,3R,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol | 163877-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S,3R,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 163877-96-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NGHVMKZZKQVIEQ-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PERRIER M.; ROUESSAC F., NOUV. J. CHIM., 1977, 1, NO 5, 367-368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl crotonate 、 环戊二烯 生成 [(1R,2S,3R,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  ROUSH, W. R.;GILLIS, H. R.;ESSENFELD, A. P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4674-4682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Hybrid Inorganic–Organic Materials: Synthesis, Characterization, and Application in Stereoselective Organocatalytic Cycloadditions
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Valerio Chiroli、Riccardo Porta、Antonella Gervasini

  DOI：10.1021/jo401852v

  日期：2013.11.15

  evaluation of surface areas, pore dimensions, and catalyst loading. They were used in organocatalyzed Diels–Alder cycloadditions between cyclopentadiene and different aldehydes, affording results comparable to those obtained with the nonsupported catalyst (up to 91% yield and 92% ee in the model reaction between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde). The catalysts were recovered from the reaction mixture

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。
• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Cyclopentadiene withN-Crotonoyl- andN-Acryloyl-4,4-Dimethyl-1,3-Oxazolidin-2-one, Mediated by ChiralLewis Acids
  作者：Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.19870700223

  日期：1987.3.18

  One-pot Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with 3-crotonoyl- (2) and 3-acryloyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one (3), Mediated by chiral Lewis acids, are described. AlCl3, EtAlCl2, Et2AlCl, TiCl4, ZrCl4, SnCl4, SiCl4, and BBr3, modified with derivatives of D-mannitol, L-tartaric acid, and (R)-binaphthol, were applied as chiral promotors. The reaction with dienophile 2, carried out in CH2Cl2

  描述了由手性路易斯酸介导的一锅迪尔斯-环戊二烯与3-巴豆酰基- （2）和3-丙烯酰基-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮（3）的Alder反应。以D-甘露醇，L-酒石酸和（R）-联萘酚的衍生物改性的AlCl 3，EtAlCl 2，Et 2 AlCl，TiCl 4，ZrCl 4，SnCl 4，SiCl 4和BBr 3用作手性促进者。与亲二烯体2的反应，在CH 2 Cl 2中进行在-78°下以高收率表征了优异的π面选择性。在与亲双烯体3反应的情况下，手性转移的效率低得多。