3-(3-Chlorobenzoyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-8-carboxylic acid | 96327-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Chlorobenzoyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-8-carboxylic acid
• CAS: 96327-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: YYUDERBBJDNRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyridine-8-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(3-Chlorobenzoyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011

文献信息

• Fluorinated polyenes, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0009539A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula wherein R is a moiety of one of the formulae and wherein one of R1 and R is fluorine and the other is hydrogen; R3 is formyl, hydroxy-methyl, alkoxymethyl, alkanoyloxymethyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl or di-(lower alkyl) carbamoyl; at least one of R', R5 and R7 is halogen and the others are hydrogen or lower alkyl; R6 is lower alkyl or lower alkoxy; R8 and R each are lower alkyl; R9 is hydrogen or lower alkyl; and R10 is oxygen or sulphur; with the proviso that when R is alkoxycarbonyl and R10 is sulphur, the compound is all trans; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of tumors and acne. They are prepared by Wittig or Horner reaction from an aliphatic and an aromatic component.

  式中的化合物 其中 R 是式中的一个分子 其中 R1 和 R 中的一个是氟，另一个是氢；R3 是甲酰基、羟甲基、烷氧基甲基、烷酰氧基甲基、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、单（低级烷基）氨基甲酰基或二（低级烷基）氨基甲酰基；R'、R5 和 R7 中至少有一个是卤素，其它是氢或低级烷基；R6为低级烷基或低级烷氧基；R8和R各自为低级烷基；R9为氢或低级烷基；R10为氧或硫；但当R为烷氧基羰基且R10为硫时，化合物为全反式；或其药学上可接受的盐，可用于治疗肿瘤和痤疮。它们由脂肪族成分和芳香族成分通过 Wittig 或 Horner 反应制备而成。
• MUCHOWSKI J. M.;UNGER S. H.;ACKRELL J.;CHEUNG P.;COOPER G. F.;COOK J.;GAL+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1037-1049
  作者：MUCHOWSKI J. M.、UNGER S. H.、ACKRELL J.、CHEUNG P.、COOPER G. F.、COOK J.、GAL+

  DOI：——

  日期：——
• US4137246A
  申请人：——

  公开号：US4137246A

  公开（公告）日：1979-01-30
• US4171318A
  申请人：——

  公开号：US4171318A

  公开（公告）日：1979-10-16
• US4169100A
  申请人：——

  公开号：US4169100A

  公开（公告）日：1979-09-25