2-(hexadec-15-yn-1-yloxy)acetic acid | 1357265-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hexadec-15-yn-1-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-Hexadec-15-ynoxyacetic acid
• CAS: 1357265-16-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: ATIUHKPZLCANIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15-十六碳炔-1-醇 、 溴乙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以90%的产率得到2-(hexadec-15-yn-1-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  15-十六炔基氧乙酸化学报告分子的生物正交蛋白质组学显示脂肪酸修饰的蛋白质和生物合成酶的优先靶向

  摘要：

  化学报道分子是检测和发现细胞标记后蛋白质修饰的强大工具。细胞中炔或叠氮化物官能化的化学报告分子的代谢会影响蛋白质靶向的效率和特异性。为了评估蛋白质脂肪酰化反应的化学报道分子的降解效果，我们合成了15-十六炔基氧基乙酸（HDYOA），这是一种设计为可抵抗β-氧化的报道分子，并将其标记棕榈酰化蛋白的能力与已建立的报道分子进行了比较， 17-十八碳酸（ODYA）。HDYOA能够像ODYA一样标记已知的候选S-棕榈酰化蛋白。因此，生物正交蛋白质组学分析表明，用ODYA标记的蛋白质中有70％也用HDYOA标记。然而，在蛋白质组学研究中差异观察到的蛋白质表明，ODYA蛋白质标记的一部分是β氧化的结果。相反，HDYOA并未靶向参与脂肪酸β-氧化的下游酶。由于HDYOA可以标记S-棕榈酰化的蛋白质并且不被下游的β-氧化途径利用，因此该脂肪酸化学报告分子对于代谢偏向脂肪酸分解的细胞类型的生物正交蛋白质组学研究可能特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.062