4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺 | 14275-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N,N,3,5-tetramethylaniline
• CAS: 14275-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• 分子量: 228.132
• InChiKey: AQJHDBKXJXXDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Bromo-N,N,3,5-tetramethylaniline

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 14275-09-3
俗名： 2-Bromo-5-(dimethylamino)-m-xylene , 4-Bromo-N,N-dimethyl-3,5-xylidine
4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H14BrN

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N,3,5-四甲基苯胺	3,5,N,N-tetramethylaniline	4913-13-7	C10H15N	149.236

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(dimethylamino)-2,6-dimethylbenzaldehyde	4980-19-2	C11H15NO	177.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺 在 Mg 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 生成 (4-Me2N-2,6-Me2-C6H2)2B(p-dimethylaminopyridine)(O3SCF3)
  参考文献：
  名称：

  Diarylborenium Cations: Synthesis, Structure, and Electrochemistry

  摘要：

  Mes(2)BF and Ar(2)(N)BF (Ar(N) = 4-(Me(2)N)-2,6-Me(2)-C(6)H(2)) react with trimethylsilyltriflate and p-dimethylaminopyridine in chlorobenzene to afford the corresponding borenium salts [Mes(2)B-DMAP](+) OTf(-) ([1](+)OTf(-)) and [Ar(2)(N)B-DMAP](+) OTf(-)([2](+)OTf(-)), which have been fully characterized.

  DOI：

  10.1021/om701249n
• 作为产物：
  描述：

  N,N,3,5-四甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arylbromides from arenes and N-bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile — A convenient method for aromatic bromination

  摘要：

  利用乙腈中的 N-溴代丁二酰亚胺（NBS），可以很容易地对一系列活化的炔类化合物进行区域选择性和化学选择性亲电溴化反应。与其他亲电溴化条件相比，该方法的环境友好、底物范围大且易于合成，从而提高了其实用性。

  DOI：

  10.1139/v08-176

文献信息

• A novel tunable aromatic bromination method using alkyl bromides and sodium hydride in DMSO
  作者：MaoJun Guo、Laszlo Varady、Demosthenes Fokas、Carmen Baldino、Libing Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.191

  日期：2006.6

  different substitutions was performed in the presence of alkyl bromide and sodium hydride in DMSO. Mono-bromination on a wide range of substrates was achieved by selecting proper alkyl bromides and controlling its amount. Further bromination could happen with more active alkyl bromides and additional amount of bromides and sodium hydride. The yields ranged from moderate to excellent. In addition, reaction

  在烷基溴和氢化钠在DMSO中的存在下，在具有不同取代基的各种芳族体系上进行芳族溴化反应。通过选择合适的烷基溴化物并控制其用量，可以在多种基质上实现单溴化。使用更多的活性烷基溴化物和更多数量的溴化物和氢化钠可能会发生进一步的溴化反应。产量从中等到极好。另外，假定反应机理可以解释我们的观察结果。
• An Iterative Divergent Approach to Conjugated Starburst Borane Dendrimers
  作者：Florian Rauch、Peter Endres、Alexandra Friedrich、Daniel Sieh、Martin Hähnel、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Maik Finze、Lei Ji、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202001985

  日期：2020.10.9

  reagents. The concept was also shown to be viable for a convergent approach. All but one of the conjugated borane dendrimers exhibit multiple, distinct and reversible reduction potentials, making them potentially interesting materials for applications in molecular accumulators. Based on their photophysical properties, the 1st generation dendrimers exhibit good conjugation over the whole system. However, the

  使用新的发散方法，合成了直到第二代的共轭三芳基硼烷树枝状大分子。合成策略包括三个步骤：1）通过铱催化的CH硼氢化进行官能化；2）通过用K [HF 2 ]或[N（nBu 4）] [HF 2 ]氟化所产生的硼酸酯进行活化。3）通过三氟硼酸盐与芳基格氏试剂反应而膨胀。该概念对于融合方法也是可行的。除一种共轭硼烷树枝状大分子外，其他所有化合物均显示出多种，独特且可逆的还原电位，这使其成为分子累加器中潜在的有趣材料。根据他们的光物理性质，在1日一代的树状聚合物在整个系统中表现出良好的共轭。但是，在扩展到第二代时，共轭作用不会进一步增加，但是摩尔消光系数会随着三芳基硼烷亚基数量的增加而线性增加，这表明它有可能作为光子天线应用。
• Dihydrogen Catalysis of the Reversible Formation and Cleavage of CH and NH Bonds of Aminopyridinate Ligands Bound to (η⁵-C₅Me₅)Ir^III
  作者：Ana Zamorano、Nuria Rendón、Joaquín López-Serrano、José E. V. Valpuesta、Eleuterio Álvarez、Ernesto Carmona

  DOI：10.1002/chem.201405340

  日期：2015.2.2

  prototropic rearrangement that changes the nature and coordination mode of the aminopyridinate ligand between the well‐known κ2‐N,N′‐bidentate binding in 1+ and the unprecedented κ‐N,η3‐pseudo‐allyl‐coordination mode in isomers 2+ through activation of a benzylic CH bond and formal proton transfer to the amido nitrogen atom. Experimental and computational studies evidence that the overall rearrangement, which

  本研究着重于一系列铱的包含配体aminopyridinate阳离子络合物（AP）结合到（η的5 -C 5我5）IR III片段。新复合物具有的化学组成的[Ir（AP）（η 5 -C 5我5）] +，存在两种同分异构体的形式（1 +和2 +），并分离为律师盐˚F -阴离子（ BAr F = B [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ] 4）。使用了在氨基氮原子和吡啶环上其庞大的芳基取代基的性质不同的四个Ap配体。在H存在2中，IR的亲电III这些配合物的中心允许可逆的质子重排改变所述公知的配体aminopyridinate的性质和协调模式κ 2 -N，Ñ '-bidentate在结合1 +和前所未有κ- ñ，η 3异构体-伪烯丙基协调模式2 +通过苄基的C活化H键和形式质子转移到酰胺氮原子上。实验和计算研究的证据表明，总体重排，这需要H的可逆形成和切割 H，C 氢和氮 H键，由二氢均相条件下催化。
• Role of Substitution on the Photophysical Properties of 5,5′-Diaryl-2,2′-bipyridine (bpy*) in [Ir(ppy)₂(bpy*)]PF₆ Complexes: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Sébastien Ladouceur、Daniel Fortin、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1021/ic100521t

  日期：2010.6.21

  6a−6g) is reported. These ligands were reacted with the dimer [(ppy)2IrCl]2 (ppyH = 2-phenylpyridine) and afforded, after subsequent counterion exchange, a new series of luminescent cationic heteroleptic iridium(III) complexes, [(ppy)2Ir(bpy*)]PF6 (8a−8g). These complexes were characterized by electrochemical and spectroscopic methods. The crystal structures of two of these complexes (8a and 8g) are reported

  据报道，合成了一个4'-官能化的5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶（bpy *；6a - 6g）家族。这些配体与二聚体[（ppy）2 IrCl] 2（ppyH = 2-苯基吡啶）反应，并在随后的抗衡离子交换后提供了一系列新的发光阳离子杂原子铱（III）配合物，[（ppy）2 Ir（ bpy *）] PF 6（8a - 8g）。这些配合物通过电化学和光谱法表征。报道了其中两个复合物（8a和8g）的晶体结构。除8c和8f外的所有复合物在77 K和室温下，在2-MeTHF和ACN中均表现出强烈且长寿命的发射。通过计算模型将这种发射的起源指定为配体到配体电荷转移的混合物[ 3 LLCT; π（ppy）→π*（bpy *）]和金属到配体的电荷转移[ 3 MLCT; dπ（Ir）→π*（bpy *）]激发态，主要由前者组成。8a - 8c的发光性质取决于固定在二亚胺配体上的芳基取代基在4'位置的官能化，而8d
• Spin-Allowed Transitions Control the Formation of Triplet Excited States in Orthogonal Donor-Acceptor Dyads
  作者：Jason T. Buck、Andrew M. Boudreau、André DeCarmine、Reid W. Wilson、James Hampsey、Tomoyasu Mani

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.001

  日期：2019.1

  Triplet excited states (triplets) serve as key intermediates in critical technologies and processes ranging from organic synthesis to biomedicine to molecular electronics. Production of triplets of π-conjugated organic molecules without heavy atoms remains challenging. Spin-orbit, charge-transfer intersystem crossing (SOCT-ISC) directly converts singlet charge-separated states to triplets in an electron

  三重态激发态（三重态）是从有机合成到生物医学再到分子电子学等关键技术和过程的关键中间体。没有重原子的三重π共轭有机分子的生产仍然具有挑战性。自旋轨道，电荷转移系统间交叉（SOCT-ISC）将单重态电荷分离态直接转换为电子供体-受体（DA）对中的三重态。在这里，使用一系列正交的DA型硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物作为模型系统，我们表明三联体的形成很大程度上受自旋允许的跃迁控制，而不是受SOCT-ISC的控制。然而，在（π，π*）状态之间，SOCT-ISC过程仍比普通ISC进行得快得多，这是因为SOCT-ISC的自旋轨道耦合强了2个数量级。我们进一步表明，这样的过程可以在非三重峰形成分子per中产生三重峰。我们的发现揭示了禁止自旋过程的明确物理基础，并为利用该过程的未来分子设计提供了指导。