5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid | 120905-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-3-propan-2-yloxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 120905-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: DNOSGUIBDUPDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩，苯并呋喃，吲哚和萘-2-甲酰胺对E-选择素，ICAM-1和VCAM-1介导的细胞粘附的抑制作用：鉴定PD 144795为抗炎剂。

  摘要：

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00022a026
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel indolecarboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents

  摘要：

  The synthesis and antiallergic potential of a series of novel indolecarboxamidotetrazoles are described. A number of compounds inhibit the release of histamine from anti-IgE-stimulated basophilic leukocytes obtained from allergic donors. Optimal inhibition is exhibited by compounds with 3-alkoxy, 5-methoxy, and 1-phenyl substituents on the indole core structure. Compound 8d (5-methoxy-3-(1-methylethoxy)-1-phenyl-N-1H-tetrazol-5-yl-1H -indole-2-carboxamide; designated CI-949) is a potent inhibitor of histamine release from human basophils and from guinea pig and human chopped lung.

  DOI：

  10.1021/jm00126a036

文献信息

• Inhibition of adhesion molecule expression by N-alkylthiopyridine-benzo[b]thiophene-2-carboxamides
  作者：Diane H. Boschelli、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00046-6

  日期：1996.4

  The surface levels of ICAM-1 and E-selectin on activated endothelial cells can be reduced by 3-alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides. This property is shared by several N-alkylthiopyridine substituted imides. Combining structural elements of these two diverse series lead to a new class of small molecule inhibitors of adhesion molecule expression.

  3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-羧酰胺可降低活化的内皮细胞上ICAM-1和E-选择素的表面水平。该性质由几个N-烷基硫代吡啶取代的酰亚胺共享。这两个不同系列的结构元素的组合导致了一类新的粘附分子表达的小分子抑制剂。