methyl 2,4-dimethyl-3-hydroxypent-4-enoate | 83648-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethyl-3-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 83648-33-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KXKXNCOMNMEEBL-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-[(1S)-1-methoxybut-3-enyl]benzene 、 methyl 2,4-dimethyl-3-hydroxypent-4-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangins 的合成研究：立体选择性地获得高级醛中间体

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201338
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4S)-3-((3S,2R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到methyl 2,4-dimethyl-3-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangins 的合成研究：立体选择性地获得高级醛中间体

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201338

文献信息

• Synthetic Studies on the Nhatrangins: Stereoselective Access to an Advanced Aldehyde Intermediate
  作者：Ludovic Raffier、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.201201338

  日期：2013.2

  strategies have been considered to achieve the first total synthesis of nhatrangins A and B. The first approach based on a cross metathesis (CM) reaction was unsuccessful. The second, which combined a highly stereoselective alkylation, a diastereoselective aldolization, and finally an esterification, furnished an advanced aldehyde intermediate bearing the three contiguous stereogenic centres and the expected

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。