(3aS,4R,5S,7aS)-5,6-Dimethyl-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid | 69804-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7aS)-5,6-Dimethyl-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 69804-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SLCSZUMKOHHMQH-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7aS)-5,6-Dimethyl-3-oxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-carboxylic acid 、 间溴苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(3aS,4R,5S,7aS)-N-(3-bromophenyl)-5,6-dimethyl-3-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 1 部分。通过 Dess-Martin Periodinane 介导的级联环化合成多环杂环：反应的一般性、范围和机理

  摘要：

  描述了在 CP 分子（phomoidrides A 和 B）的全合成过程中发现的不饱和苯胺的 Dess-Martin periodinane 介导的环化反应的范围、一般性和机制。通过使用γ,δ-不饱和酰胺（衍生自苯胺和羧酸）、氨基甲酸酯或脲（衍生自异氰酸酯和烯丙醇和胺）作为底物，可以获得大量杂环化合物。反应的优化导致室温条件，而同位素标记研究为这种级联反应提供了机械原理。

  DOI：

  10.1021/ja012124x