4-溴-N-(1,3-噻唑-2-基)苯-1-磺酰胺 | 331972-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(1,3-噻唑-2-基)苯-1-磺酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-benzenesulfonic acid thiazol-2-ylamide；4-Brom-benzolsulfonsaeure-thiazol-2-ylamid；4-bromo-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide；4-bromo-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide；4-bromo-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 331972-47-5
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂S₂
• mdl: MFCD00592646
• 分子量: 319.203
• InChiKey: JNVLDSBNISCATL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  449.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(1,3-噻唑-2-基)苯-1-磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 酚磺胺噻唑
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Benzenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a042
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 4-溴苯磺酰氯 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 4-bromo—N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide (85 mmol) as a white solid的产率得到4-溴-N-(1,3-噻唑-2-基)苯-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF ION CHANNELS

  摘要：

  本发明提供了一种通过抑制电压门控钠通道中的钠离子通量来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了杂环芳基磺酰胺、组合物和方法，用于治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发有关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。

  公开号：

  US20070078145A1

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Fulp Alan Bradley

  公开号：US20090023740A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代磺胺基的化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发相关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of 4-((2-Hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of 12-Lipoxygenase
  作者：Diane K. Luci、J. Brian Jameson、Adam Yasgar、Giovanni Diaz、Netra Joshi、Auric Kantz、Kate Markham、Steve Perry、Norine Kuhn、Jennifer Yeung、Edward H. Kerns、Lena Schultz、Michael Holinstat、Jerry L. Nadler、David A. Taylor-Fishwick、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Theodore R. Holman、David J. Maloney

  DOI：10.1021/jm4016476

  日期：2014.1.23

  demonstrated role in skin diseases, diabetes, platelet hemostasis, thrombosis, and cancer. Herein, we report the identification and medicinal chemistry optimization of a 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide-based scaffold. Top compounds, exemplified by 35 and 36, display nM potency against 12-LOX, excellent selectivity over related lipoxygenases and cyclooxygenases, and possess favorable

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Stamos Dean

  公开号：US20090131440A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] 4-((2-HYDROXY-3-METHOXYBENZYL)AMINO) BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AS 12-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-((2-HYDROXY-3-MÉTHOXYBENZYL)AMINO)BENZÈNESULFONAMIDE COMME INHIBITEUR DE LA 12-LIPOXYGÉNASE
  申请人：EASTERN VIRGINIA MED SCHOOL

  公开号：WO2015054662A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Human lipoxygenases (LOXs) are a family of iron-containing enzymes involved in catalyzing the oxidation of polyunsaturated fatty acids to provide the corresponding bioactive hydroxyeicosatetraenoic acid (HETE) metabolites. These eicosanoid signaling molecules are involved in a number of physiologic responses such as platelet aggregation, inflammation, and cell proliferation. Platelet-type 12-(S)-LOX (12-LOX) is of particular interest because of its demonstrated role in skin diseases, diabetes, platelet hemostasis, thrombosis, and cancer. Disclosed herein is the identification and medicinal chemistry optimization of a 4-((2-hydroxy-3- methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide-based scaffold. The compounds display nM potency against 12-LOX and excellent selectivity over related lipoxygenases and cyclooxygenases. In addition to possessing favorable ADME properties, the compounds also inhibit PAR-4 induced aggregation and calcium mobilization in human platelets, and reduce 12-HETE in mouse/human beta cells. The compounds can also be used in methods for treating or preventing a 12- lipoxygenase mediated disease or disorder.

  人类脂氧合酶（LOXs）是一类含铁酶的家族，参与催化多不饱和脂肪酸的氧化，提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸（HETE）代谢产物。这些花生四烯酸信号分子参与许多生理反应，如血小板聚集、炎症和细胞增殖。血小板型12-（S）-LOX（12-LOX）因其在皮肤疾病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中的已知作用而特别引起关注。本文揭示了基于4-（（2-羟基-3-甲氧基苯基）氨基）苯磺酰胺骨架的鉴定和药物化学优化。这些化合物对12-LOX具有纳摩尔级的效力，并且对相关的脂氧合酶和环氧合酶具有良好的选择性。除了具有良好的ADME性质外，这些化合物还可以抑制PAR-4诱导的人类血小板聚集和钙离子动员，并减少小鼠/人类β细胞中的12-HETE。这些化合物还可以用于治疗或预防12-脂氧合酶介导的疾病或紊乱的方法。