(1S,1'S)-3,3'-(1,3-phenylene)bis{1-[4-(phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol} | 1372785-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,1'S)-3,3'-(1,3-phenylene)bis{1-[4-(phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol}
• 英文别名: (1S)-3-[3-[(3S)-3-hydroxy-3-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-1-ynyl]phenyl]-1-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1372785-47-1
• 化学式: C₄₀H₂₆O₂
• 分子量: 538.645
• InChiKey: KXOYFANXRGARCN-XRSDMRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-(phenylethynyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl acetate 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (1S,1'S)-3,3'-(1,3-phenylene)bis{1-[4-(phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol}
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨状分子的氢键辅助螺旋折叠：扩展 π 共轭对手性选择、构象稳定性和激子耦合的影响

  摘要：

  多个手性中心之间的协同作用决定了结构折叠的绝对旋向性。我们设计并制备了一系列采用三叶片螺旋桨状构象的手性 C3 对称三（N-水杨烯胺）衍生物。芳基取代的手性炔丙醇衍生物的酶促拆分和 C-C 交叉偶联反应有助于合成此类构建体的扩展家族。这些关键的结构部件被集成到预定螺旋螺旋感的分子推进器中。通过对一组同源分子的比较研究，我们发现亚苯基-乙炔衍生的 π-共轭的安装深刻影响了螺旋折叠结构的稳定性，正如 UV/Vis 和圆二色性 (CD) 研究所证明的那样。通过额外的取代增加氢键的数量也增加了溶液中折叠构象的数量。除了引入空间偏差来控制结构折叠之外，线性 π 共轭基团还充当空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二色性。因此，可以通过比较相邻亚基上成对生色团之间的扭转关系来进一步确认手性中心的绝对构型，这与计算预测的结构模型完全一致。线性 π 共轭基团作为空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101351

文献信息

• Hydrogen-Bond-Assisted Helical Folding of Propeller-Shaped Molecules: Effects of Extended π-Conjugation on Chiral Selection, Conformational Stability, and Exciton Coupling
  作者：Elizabeth A. Opsitnick、Xuan Jiang、Andrew N. Hollenbeck、Dongwhan Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101351

  日期：2012.2

  UV/Vis and circular dichroism (CD) studies. Increasing the number of hydrogen bonds through additional substitution also enhanced the populations of the folded conformations in solution. In addition to introducing steric bias to control structural folding, linearly π-conjugated groups function as spatially well-defined chromophores that give rise to characteristic exciton-coupled circular dichroism. Absolute

  多个手性中心之间的协同作用决定了结构折叠的绝对旋向性。我们设计并制备了一系列采用三叶片螺旋桨状构象的手性 C3 对称三（N-水杨烯胺）衍生物。芳基取代的手性炔丙醇衍生物的酶促拆分和 C-C 交叉偶联反应有助于合成此类构建体的扩展家族。这些关键的结构部件被集成到预定螺旋螺旋感的分子推进器中。通过对一组同源分子的比较研究，我们发现亚苯基-乙炔衍生的 π-共轭的安装深刻影响了螺旋折叠结构的稳定性，正如 UV/Vis 和圆二色性 (CD) 研究所证明的那样。通过额外的取代增加氢键的数量也增加了溶液中折叠构象的数量。除了引入空间偏差来控制结构折叠之外，线性 π 共轭基团还充当空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二色性。因此，可以通过比较相邻亚基上成对生色团之间的扭转关系来进一步确认手性中心的绝对构型，这与计算预测的结构模型完全一致。线性 π 共轭基团作为空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二