N-allyl-N-ethynyl-4-nitrobenzenesulfonamide | 945536-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-ethynyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 945536-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 266.277
• InChiKey: WBVHCZOIMQYRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-ethynyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(3-cyclohexyl-3-trityloxyprop-1-ynyl)-4-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Claisen 重排-碳环化序列从 N-烯丙基炔胺合成环戊烯亚胺

  摘要：

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。

  DOI：

  10.1021/jo400960e
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-p-nitrobenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-allyl-N-ethynyl-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Generation of Rhodium(I) Carbenes from Ynamides and Their Reactions with Alkynes and Alkenes

  摘要：

  Rh(I) carbenes were conveniently generated from readily available ynamides. These metal carbene intermediates could undergo metathesis with electron-rich or neutral alkynes to afford 2-oxopyrrolidines or be trapped by tethered alkenes to yield 3-azabicyclo[3.1.0]-hexanes, a common skeleton in numerous bioactive pharmaceuticals. Although the scope of the former is limited, the latter reaction tolerates various substituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja4047069

文献信息

• Highly Substituted 2-Amido-furans From Rh(II)-Catalyzed Cyclopropenations of Ynamides
  作者：Hongyan Li、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901860b

  日期：2009.10.1

  Rh(II)-catalyzed cyclopropenations of ynamides are described. Although an actual amido-cyclopropene intermediate may not be involved, these reactions provide a facile entry to highly substituted 2-amido-turans, thereby formerly constituting a [3 + 2] cycloaddition. An application of these de novo 2-amido-turans in N-tethered intramolecular [4 + 2] cycloadditions is also illustrated, leading to dihydroindoles and tetrahydroquinolines.