N-(3-cyclohexyl-3-trityloxyprop-1-ynyl)-4-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 1443006-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(3-cyclohexyl-3-trityloxyprop-1-ynyl)-4-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1443006-87-8
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 620.769
• InChiKey: GMXQDNUJYSQPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyclohexyl-3-trityloxyprop-1-ynyl)-4-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-[2-[cyclohexyl(trityloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Claisen 重排-碳环化序列从 N-烯丙基炔胺合成环戊烯亚胺

  摘要：

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。

  DOI：

  10.1021/jo400960e
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-ethynyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(3-cyclohexyl-3-trityloxyprop-1-ynyl)-4-nitro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Claisen 重排-碳环化序列从 N-烯丙基炔胺合成环戊烯亚胺

  摘要：

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。

  DOI：

  10.1021/jo400960e

文献信息

• Orthogonal Chemistry for the Synthesis of Thiocoraline–Triostin Hybrids. Exploring their Structure–Activity Relationship
  作者：Judit Tulla-Puche、Sara Auriemma、Chiara Falciani、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jm4006093

  日期：2013.7.11

  The natural compounds triostin and thiocoraline are potent antitumor agents that act as DNA bisintercalators. From a pharmaceutical point of view, these compounds are highly attractive although they present a low pharmacokinetic profile, in part due to their low solubility. Synthetically, they represent a tour de force because no robust strategies have been developed to access a broad range of these bicyclic (depsi)peptides in a straightforward manner. Here we describe solid-phase strategies to synthesize new bisintercalators, such as thiocoraline triostin hybrids, as well is analogues bearing soluble tags. Orthogonal protection schemes (up to, five from: Fmoc, Boc Alloc, pNZ, o-NBS, and Troc), together with the right concourse of the coupling reagents (HOSu, HOBt, HOAt, Oxyma, EDC, DIPCDI, PyAOP, PyBOP, HATU, COMU), were crucial to establish the synthetic plan. In vitro studies and structure activity relationships have been shown trends in the structure activity relationship that Will facilitate the design of new bisintercalators.
• Synthesis of Cyclopentenimines from <i>N</i>-Allyl Ynamides via a Tandem Aza-Claisen Rearrangement–Carbocyclization Sequence
  作者：Xiao-Na Wang、Gabrielle N. Winston-McPherson、Mary C. Walton、Yu Zhang、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver

  DOI：10.1021/jo400960e

  日期：2013.6.21

  of this tandem cascade. With N-sulfonyl ynamides, the use of palladium catalysis is required, as facile 1,3-sulfonyl shifts dominate under thermal conditions. However, since no analogous 1,3-phosphoryl shift is operational, N-phosphoryl ynamides could be used to prepare similar cyclopentenimines under thermal conditions through zwitter ionic intermediates that undergo N-promoted H-shifts. Alternatively

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。