1,2-O-dibenzyl-D-myo-inositol | 660852-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-dibenzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: D-2,3-di-O-benzyl-myo-inositol；(1S,2R,3R,4S,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 660852-31-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: JVIFTSKPDKQTOW-JWLCQNFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 1,2-O-dibenzyl-D-myo-inositol 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-2,3-di-O-benzyl-1,4,5,6-tetrakis[di(benzyloxy)phosphite]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从新型丁烷2,3-二缩醛保护的肌醇中最终合成D-肌醇1,4,5,6-四磷酸及其对映体D-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305207
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(4'-methoxybenzyl)-5-O-(2'-methoxybenzyl)-5-C-vinyl-β-L-ido-pentafuranose 在 奎宁环 、 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 360.5h， 生成 1,2-O-dibenzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过（+）-conduritol B衍生物的二羟基化作用，由D-葡萄糖非对映选择性地合成D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸酯的合成是通过将乙烯基铜试剂与由1,2,5,6-二异亚丙基-D-葡萄糖制得的手性醛进行非对映选择性1,2-加成而实现的，1，7-二烯与Grubbs催化剂的闭环易位，然后催化（+）-conduritol B衍生物的OsO（4）二羟基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.727

文献信息

• [EN] PREPARATION OF ISOMERS OF MYO-INOSITOL DERIVATIVES
  申请人：3i RESEARCH EXPLOITATION LIMITED

  公开号：WO1989000156A1

  公开（公告）日：1989-01-12

  (EN) $i(Myo-)inositol derivatives which are useful as intermediates in the preparation of the phosphate esters have the general chemical formula: $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p, in which X is a mono- or divalent hydroxyl-protecting group, Z is a propenyl group, n is at least 1, m is at least 1, p is zero or an integer from 1 to 4 when X is monovalent or zero, 1 or 2 when X is divalent, and, n+m+p = 6. The hydroxyl-protecting group may be benzyl, $i(p)-methoxybenzyl, crotyl or isopropylidenyl and the compounds may be esterified with (-)-camphanic acid to resolve diastereoisomers. By using a selection of chemical reactions which have specific known effect on the starting materials it is possible to design derivatives of $i(myo-)inositol which have specific structures, providing useful intermediates for further reaction to insert substituents, for example, the phosphate and phosphorothiote ester groups, into specific positions in the cyclohexane ring of $i(myo-)inositol.(FR) Dérivés de $i(myo-)inositol utiles à titre d'intermédiaires dans la préparation des esters de phosphate ayant la formule chimique générale: $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p, dans laquelle X représente un groupe protecteur hydroxylique mono ou bivalent, Z représente un groupe propénylique, n vaut au moins 1, m vaut au moins 1, p vaut zéro ou un entier allant de 1 à 4 lorsque X est monovalent ou représente zéro, 1 ou 2 lorsque X est bivalent, et n+m+p = 6. Le groupe protecteur hydroxylique peut être du benzyle, du méthoxybenzyle $i(p), du crotyle ou de l'isopropylidényle, et les composés peuvent être estérifiés avec de l'acide camphanique -(-) pour dissoudre les diastéréoisomères. Grâce à l'utilisation d'une sélection de réactions chimiques ayant des effets connus spécifiques sur les matières de départ, on peut créer des dérivés de $i(myo-)inositol ayant des structures spécifiques, offrant des intermédiaires utiles permettant une plus ample réaction afin d'introduire des substituants, par exemple, les groupes d'esters de phosphate et de phosphorothiote, dans des positions spécifiques dans l'anneau de cyclohexane de $i(myo-)inositol.

  以下是一段关于化学化合物的英文文本的中文翻译： (EN) $i(Myo-)inositol 的衍生物，这些衍生物在准备磷酸酯中间体中有用，其一般化学式为 $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p，其中 X 是单价或二价羟基保护基团，Z 是丙烯基，n 至少为 1，m 至少为 1，p 是零或 1 到 4 的整数（当 X 是单价时）或 1 或 2（当 X 是二价时），且 n + m + p = 6。羟基保护基团可能选自苯基、$i(p)-羟基甲基苯基、丙烯基或异丙基烯基，并且化合物可以与(-)-卡perator 酸酯化以分离开立体异构体。通过使用具有已知特定作用于起始材料的化学反应的组合，可以选择性地设计出带有特定结构的 $i(myo-)inositol 的衍生物，从而为后续反应提供有用 intermediates，例如将磷酸酯和磷硫酯基团插入到 $i(myo-)inositol 的环状六元环中指定位置。 (FR) $i(myo-)inositol 的衍生物，这些衍生物在准备磷酸酯中间体中有用，其一般化学式为 $i(Cy) (OH)n(OZ)m(OX)p，其中 X 是单价或二价羟基保护基团，Z 是丙烯基，n 至少为 1，m 至少为 1，p 是零或 1 到 4 的整数（当 X 是单价时）或 1 或 2（当 X 是二价时），且有 n + m + p = 6。羟基保护基团可能选自苯基、$i(p)-羟基甲基苯基、丙烯基或异丙基烯基，并且化合物可以与(-)-卡팟酸酯化以分离开立体异构体。通过使用具有特定作用于起始材料化学反应的组合，可以选择性地设计出带有特定结构的 $i(myo-)inositol 的衍生物，从而为后续反应提供有用 intermediates，例如将磷酸酯和磷硫酯基团插入到 $i(myo-)inositol 的环状六元环中指定位置。
• PREPARATION OF ISOMERS OF MYO-INOSITOL DERIVATIVES
  申请人：3i RESEARCH EXPLOITATION LIMITED

  公开号：EP0376955A1

  公开（公告）日：1990-07-11