t-2-Amino-c-5-(benzyloxy)-r-1-cyclohexanol | 136667-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-2-Amino-c-5-(benzyloxy)-r-1-cyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-(1RS,2RS,5RS)-2-amino-5-(benzyloxy)cyclohexan-1-ol；(1R,2R,5R)-2-amino-5-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 136667-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BUTRDBUAZNXEPL-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-2-Amino-c-5-(benzyloxy)-r-1-cyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氨 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 N6-benzoyl-9-{2'-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-4'-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]cyclohexyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  含2，4-二羟基环己基核苷的寡核苷酸的合成与性能

  摘要：

  具有腺嘌呤和尿嘧啶碱基的环己基核苷已由2-叠氮基环己烷-1,5-二醇合成。使用（R）-O-甲基扁桃酸拆分获得的外消旋核苷。使用磷酰胺酰胺化学合成短的寡核苷酸。然而，这些寡核苷酸不显示自身杂交，并且双链体不如核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的双链体稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590258
• 作为产物：
  描述：

  t-2-Azido-c-5-(benzyloxy)-r-1-cyclohexanol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到t-2-Amino-c-5-(benzyloxy)-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  含2，4-二羟基环己基核苷的寡核苷酸的合成与性能

  摘要：

  具有腺嘌呤和尿嘧啶碱基的环己基核苷已由2-叠氮基环己烷-1,5-二醇合成。使用（R）-O-甲基扁桃酸拆分获得的外消旋核苷。使用磷酰胺酰胺化学合成短的寡核苷酸。然而，这些寡核苷酸不显示自身杂交，并且双链体不如核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的双链体稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590258

文献信息

• Regiochemical control of the ring-opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 3. Aminolysis and azidolysis of the cis- and trans-oxides derived from 4-(benzyloxy)cyclohexene
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lee A. Flippin、Franco Macchia

  DOI：10.1021/jo00025a018

  日期：1991.12

  The previously observed regiocontrol of the ring-opening of epoxides bearing a remote polar group such as the title compounds (1 and 2) can also be achieved by metal-assisted methods for the direct aminolysis and azidolysis of epoxides. The appropriate use of the metal-assisted chelating or nonchelating procedures in the ring-opening of cis-epoxide 1 effects practically complete regiocontrol of these reactions, thus leading to regioalternating processes for the aminolysis and the azidolysis of 1.