3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-5-iodo-1-(4 methoxybenzyl)indolin-2-one | 1608152-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-5-iodo-1-(4 methoxybenzyl)indolin-2-one
• CAS: 1608152-61-9
• 化学式: C₂₉H₂₂INO₄
• 分子量: 575.402
• InChiKey: JDSFRYJLOAWVIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-5-iodo-1-(4 methoxybenzyl)indolin-2-one 在 potassium tetrachloropalladate(II) 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z/E)-3-(4-(3-(dimethylamino)propoxy)5-(4-acetylphenyl)-3-(bis(4-hydroxy phenyl)methylene)-1-(4-methoxy benzyl)indolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  用于结直肠癌纳米疗法的双亚芳基羟吲哚

  摘要：

  羟吲哚是有效的抗癌剂，也可用于对抗微生物和真菌感染以及治疗神经退行性疾病。这些羟吲哚早期被确定为雌激素受体 (ER) 靶向药物，用于杀死 ER (+) 癌细胞。我们之前开发的双亚芳基羟吲哚 Oxifen (OXF) 可有效靶向 ER (+) 癌细胞，其结构与他莫昔芬相似。在此，我们设计并合成了 OXF 的几种结构类似物，如 BPYOX、ACPOX 和 ACPOXF，以检查其在不同癌症和非癌细胞系中的细胞毒性及其在水溶液中形成自聚集体的潜力。在这一系列分子中，ACPOXF对ER(-)结直肠癌细胞系表现出最大的毒性，但它也会杀死非癌细胞系HEK-293，从而降低其癌细胞选择性。顺便提及，ACPOXF 在水溶液中表现出自聚集，无需纳米尺寸的共脂质的帮助。 ACPOXF自聚集物与糖皮质激素受体（GR）合成配体地塞米松（Dex）（称为ACPOXF-Dex聚集物）共同配制，可选择性杀死ER（-）结直肠癌细胞，并可提高结肠肿瘤的存活率老鼠。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107294
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-5-iodo-1-(4 methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双亚芳基环氧吲哚作为抗乳腺癌药物通过雌激素受体发挥作用

  摘要：

  我们报道了一个新的双亚芳基羟吲哚衍生物家族，它们在ER阳性（ER +）乳腺癌细胞中以低纳摩尔浓度显示出高选择性的雌激素受体（ER）介导的抗癌活性。就细胞生长抑制而言，IC 50ER +乳腺癌细胞中这些化合物的值比ER阴性（ER-）乳腺癌细胞和非癌细胞中的化合物低2至3个数量级。与已知的双亚芳基药物相比，这些化合物在ER + MCF-7癌细胞中的毒性比他莫昔芬高至少三个数量级，并且比4-羟基他莫昔芬高1.5–4倍。这些羟吲哚会抑制ER的反式激活，并在ER耗尽的MCF-7细胞中抑制其抗癌活性。这些非甾体分子中的一些还具有选择性ER下调的基本特性。通过开发基于双芳基二氧杂吲哚的两个系列化合物，我们报道了一系列新的抗雌激素反应性乳腺癌抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400003