Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)selanylacetate | 142753-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)selanylacetate
• CAS: 142753-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃Se
• 分子量: 273.19
• InChiKey: YSTJQBRVCXUCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)selanylacetate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到Fluoro-(4-methoxy-phenylselanyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。3.有机硒化合物的区域选择性阳极单氟化及其合成应用

  摘要：

  带有氰基，酯和酰胺基等吸电子基团的硒的区域选择性阳极α-单氟化已成功进行。通过使用制备的α-氟代α-氟代硒酸酯，可以实现α-氟代α-氟代α，β-不饱和酯的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79840-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)selanylacetate
  参考文献：
  名称：

  亚磺鎓叶立德作为卡宾前体，用于铑催化 Sommelet-Hauser 重排合成含 S/Se 化合物

  摘要：

  亚磺鎓叶立德作为安全的卡宾前体，首先用于 Sommelet-Hauser 重排反应，用于合成含硫/硒化合物。该反应突出了条件温和、底物范围广的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300690

文献信息

• Insertion of Elemental Selenium into Zinc Carbon Bond and Application in Synthesis of α-Selenocarbonyl Compound
  作者：Xian Huang、Xin-Hua Xu

  DOI：10.1080/00032719808006477

  日期：1998.3.1

  Selenium inserted into the zinc carbon bond of alkyl and aryl zinc halides to form the corresponding the zinc alkyl and arylselnoates. They reacted in THF-HMPA with alpha-bromo carbonyl compounds to afford the alpha-selenocarbonyl compounds in high yields.
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 3. Regioselective anodic monofluorination of organoselenium compounds and their synthetic application
  作者：Toshio Fuchigami、Toshiaki Hayashi、Konno Akinori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79840-6

  日期：1992.5

  Regioselective anodic α-monofluorination of selenides bearing electron-withdrawing groups such as cyano, ester, and amide groups was successfully performed. Highly stereoselective synthesis of α-fluoro α,β-unsaturated esters was achieved by using an α-fluoro α-selenoester prepared.

  带有氰基，酯和酰胺基等吸电子基团的硒的区域选择性阳极α-单氟化已成功进行。通过使用制备的α-氟代α-氟代硒酸酯，可以实现α-氟代α-氟代α，β-不饱和酯的高度立体选择性合成。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors in Rhodium‐Catalyzed Sommelet‐Hauser Rearrangement for the Synthesis of S/Se‐Containing Compounds
  作者：Cankun Luo、Zhiqian Lin、Yingdi Hao、Pengfei Jia、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202300690

  日期：2023.11.14

  Sulfoxonium ylides as the safe carbene precursors are firstly used in Sommelet-Hauser rearrangement reactions for the synthesis of sulfur/selenium-containing compounds. The present reaction highlights the advantages of mild condition and broad substrate scope.

  亚磺鎓叶立德作为安全的卡宾前体，首先用于 Sommelet-Hauser 重排反应，用于合成含硫/硒化合物。该反应突出了条件温和、底物范围广的优点。