cis-2-Carboxy-3-phenyl-pyrrolidon-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-Carboxy-3-phenyl-pyrrolidon-5
• 英文别名: 5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(4R*,5R*)-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-5-carboxylic acid；(2R,3R)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VJHDVBWGNFOKAT-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Carboxy-3-phenyl-pyrrolidon-5 在 PPA 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以65%的产率得到4-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自反式取代的 3-aryl-pyrrolidone-5-derivatives 的 17-Azasteroids

  摘要：

  从相对容易获得的2-顺式-烷基-3-芳基(r)-2-反式-羟甲基-吡咯烷酮-5 8开始，一些17-氮杂类固醇类似物3分4步制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170710
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R*,3R*)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cis-2-Carboxy-3-phenyl-pyrrolidon-5
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl(indol-3-yl)-2-pyrrolidone-3(5)-carboxamides: synthesis and structure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4172-3

文献信息

• Multicomponent synthesis of pyroglutamic acid derivatives <i>via</i> Knoevenagel–Michael-hydrolysis-lactamization-decarboxylation (KMHL-D) sequence
  作者：Tushar M. Khopade、Prakash K. Warghude、Amol D. Sonawane、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/c8ob02473a

  日期：——

  and practical method for the synthesis of 3-substituted pyroglutamic acid derivatives is described. One pot multicomponent reaction of Meldrum's acid, aldehyde and Schiff's base followed an unprecedented chemoselective Knoevenagel–Michael-hydrolysis-lactamization domino sequence to afford 4-carboxy 3-substituted pyroglutamic acid derivatives under mild conditions. A carboxy intermediate formed appears

  描述了一种合成3-取代的焦谷氨酸衍生物的新颖实用的方法。Meldrum的酸，醛和Schiff碱的一锅多组分反应遵循空前的化学选择性Knoevenagel-Michael-水解-内酰胺化多米诺序列，可在温和条件下提供4-羧基3-取代的焦谷氨酸衍生物。形成的羧基中间体似乎加速了其自身的形成。合成的普遍性通过使用包括可烯醇化的脂族醛在内的多种醛来举例说明，而底物在反应条件下是稳定的。