p-tolyl-(2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-methanone | 21718-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl-(2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-methanone
• 英文别名: p-tolyl(2-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)methanone；2-(p-methylbenzoyl) -2-(p-methylphenyl)benzothiazoline；p-tolyl-(2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-methanone；2-p-Toluoyl-2-p-tolyl-benzothiazolin
• CAS: 21718-36-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NOS
• 分子量: 345.465
• InChiKey: FQXWRAGSVWXTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl-(2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-methanone 在 cadmium(II) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Bis--cadmium(II)
  参考文献：
  名称：

  Bayer,E.; Breitmaier,E., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 728 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 2-氨基苯硫醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到p-tolyl-(2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为自由基转移剂：在光辐照条件下通过自由基生成对烯烃进行加氢烷基化和加氢酰化†

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。

  DOI：

  10.1039/c9cc05336k

文献信息

• Acyl Radicals from Benzothiazolines: Synthons for Alkylation, Alkenylation, and Alkynylation Reactions
  作者：Lei Li、Shan Guo、Qi Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01717

  日期：2019.7.19

  describe herein a fundamentally new visible light-driven homolytic C–C bond breaking mode for the generation of acyl radicals from C2-acyl-substituted benzothiazolines. The reactive species can be used as versatile synthons for formal radical alkylation, alkenylation, and alkynylation reactions.

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。
• Visible-Light Driven, Metal-Free Hydroalkylation of Alkenes Mediated by Electron Donor-Acceptor Complex Using Benzothiazolines
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Tatsuya Fujii、Kaworuko Moriyama、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20210322

  日期：2021.12.15

  A visible-light mediated, catalyst-free hydroalkylation of electron-deficient alkenes was achieved using benzothiazoline as a radical transfer reagent. The photoreaction proceeded under household LEDs. Mechanistic studies elucidated the formation of an electron-donor-acceptor complex between benzothiazoline and electron-deficient alkenes.

  以苯并噻唑啉为自由基转移试剂，在可见光介导下实现了缺电子烯烃的无催化剂加氢烷基化反应。光反应在家用 LED 灯下进行。机理研究阐明了苯并噻唑啉和缺电子烯之间形成的电子供体-受体复合物。
• Metal– and Additive–Free Synthesis of α-Hydroxyamino Ketones Enabled by Organophotocatalyst
  作者：Ken Yamanomoto、Tadachika Matsudaira、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1055/a-2059-3003

  日期：——

  for the synthesis of α-hydroxyamino ketones, which involves the benzoylation reaction of nitrones with 2-benzoyl-2-phenylbenzothiazoline under organophotocatalysis. This method offers access to a variety α-hydroxyamino ketones without the use of any transition-metal catalyst or base. Control experiments suggested that the reaction proceeded through a benzoyl radical addition to nitrone. Benzothiazoline

  我们在此报告了一种直接合成 α-羟基氨基酮的方法，该方法涉及硝酮与 2-苯甲酰基-2-苯基苯并噻唑啉在有机光催化下的苯甲酰化反应。该方法提供了在不使用任何过渡金属催化剂或碱的情况下获得各种 α-羟基氨基酮的途径。对照实验表明，反应是通过苯甲酰基自由基加成硝酮进行的。发现苯并噻唑啉是比 Hantzsch 酯更合适的自由基前体。