3-(3-p-tolyl-1H-isochromen-1-yl)-1H-indole | 1229244-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-p-tolyl-1H-isochromen-1-yl)-1H-indole
• CAS: 1229244-31-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: DSWUFHWWEMVQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-p-tolyl-1H-isochromen-1-yl)-1H-indole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclohepta的合成[ b ]由两种的路易斯酸催化环化3-吲哚（1 ħ -Isochromen -1-基）-1 ħ -indoles

  摘要：

  建立了一种新型的路易斯酸催化环化反应，用于合成苯并环庚[ b ]吲哚。该方法代表了使用Cu（OTf）2催化剂从两个3-（1 H-异色n-1-基）-1 H-吲哚分子到七元碳环系统的新环化策略；另外，苯并环庚[ b ]吲哚类产品可以用作快速汞离子比色检测试剂。

  DOI：

  10.1021/jo4024667
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-[ 2 -(4-甲基苯基)乙炔基]苯甲醛 在 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到3-(3-p-tolyl-1H-isochromen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PdCl2催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应：荧光5H-苯并[b]咔唑-6-基酮的合成

  摘要：

  合成方法：已开发出一种新的，选择性的Pd催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应，用于合成5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮。室温下，吲哚会俘获异苯并吡啶鎓配合物，从而生成3‐（1 H‐异色素n ‐1‐基）‐1 H‐吲哚，可通过提纯将其转变为5 H‐苯并[ b ]咔唑-6‐基酮温度（请参阅方案）。这些酮表现出强烈的荧光并与金属离子相互作用以增强荧光强度。

  DOI：

  10.1002/chem.201000133

文献信息

• Generation of 3-(1H-Isochromen-1-yl)-1H-indole via Silver Triflate-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde with Indole
  作者：Jie Wu、Yiyuan Peng、Banlai Ouyang、Jianjun Yuan、Qin Yang、Qiuping Ding

  DOI：10.3987/com-10-s(e)68

  日期：——

  A facile and efficient method is developed for synthesis of 3-(1H-isochromen-1-yl)-1H-indole via silver triflate-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldehyde with indole. The reaction proceeds smoothly in DMF at room temperature with good substrate generality. The availability of the starting materials combined with mild reaction conditions and the high efficiency of this synthetic route would be attractive and beneficial for the focused library construction.