(2'R)(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-deutero-β-D-xylofuranosyl)thymine | 146933-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2'R)(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-deutero-β-D-xylofuranosyl)thymine
• CAS: 146933-27-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 423.473
• InChiKey: FLJRCPRZKNSMKG-AAGXHUNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-deutero-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮化锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5S)-4-azido-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl-3-d)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氘代3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的第一化学合成

  摘要：

  已经描述了2'（R）d 2 -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74785-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 硼氘化钠 、 硫酸 、 三丁基氯化锡 、 sodium methylate 、 吡啶溴化氢盐 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2'R)(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-deutero-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  氘代3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的第一化学合成

  摘要：

  已经描述了2'（R）d 2 -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74785-x

文献信息

• Syntheses and conformational studies on AZT and its deuterated analogues
  作者：Mk Gurjar、AC Kunwar、DV Reddy、A Islam、Svs Lalitha、B Jagannadh、AV Rama Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85754-9

  日期：1993.1

  aqueous solution provides sum of some of the proton-proton coupling constants. This limitation precludes the determination of the pseudorotational parameters of the sugar ring. Selective deuteration alleviates this problem. The synthesis of 2′-deutero and 3′-deutero- AZT have been described for the first time starting from D-xylose and β-thymidine respectively. NMR study of these analogues in aqueous

  水溶液中3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的NMR光谱提供了一些质子-质子偶联常数的总和。该限制排除了糖环假旋转参数的确定。选择性氘化减轻了这个问题。首次描述了分别从D-木糖和β-胸苷开始合成2'-氘和3'-氘-AZT的方法。这些类似物在水溶液中的NMR研究表明，平衡状态下几乎存在相同数量的C-2'-endo和C-3'-endo。