methyl 6-formyl-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1381931-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-formyl-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1381931-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: LGSHNNNDQXPLSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-formyl-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl 4-(3-(methoxycarbonyl)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new coumarin–pyridine hybrids with promising anti-osteoporotic activities

  摘要：

  Anti-osteoporotic effects of the newly synthesized coumarin pyridine hybrids were evaluated in primary cultures of rat calvarial osteoblasts in vitro. Compounds 6a, i, j and k were potent in stimulating osteoblast differentiation and mineralization as assessed by the alkaline phosphatase production and alizarin red-S staining assay, respectively. These compounds were also found to be nontoxic in osteoblast cells as compared to the control group in an MTT assay. Furthermore, the effect of these compounds on the transcript levels of osteogenic genes revealed that the compound 6j robustly enhanced mineralization of the osteogenic genes in calvarial osteoblasts. In this context, compound 6j was selected as a potential lead for further structural optimization in the development of new anti-osteoporotic agents. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.060
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 6-formyl-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-三恶烷杂化物：合成和评估作为一类新的抗疟疾支架

  摘要：

  据报道，首次合成了新型香豆素-三恶烷杂化物。在对甲苯磺酸的存在下，通过β-羟基氢过氧化物与香豆醛-醛的缩合可实现高收率，并在体外和体内评估了新型杂种的抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.100