Boc-Pro-Hyp-OMe | 220060-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Hyp-OMe
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 220060-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: OZBMKNMWXIFBFW-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Hyp-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到Boc-Pro-Hyp-OH
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯（CTV）是一种新型手性三酸支架，能够诱导含有天然序列或Pro-Hyp-Gly重复序列的胶原肽的三螺旋结构。

  摘要：

  基于圆锥形的环三藜芦烯（CTV）分子描述了一种新的三酸支架，该分子促进包含独特的血小板结合胶原序列或由Pro-Hyp-Gly重复序列组成的胶原肽的肽的三螺旋折叠。后者通过使用Fmoc-Pro-Hyp-Gly-OH的链段缩合合成。肽与该CTV支架偶联，也与Kemp的三酸（KTA）支架偶联。组装肽H-Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-Phe-Hyp-Gly-Glu（OAll）-Arg-Gly-Val-Glu（OAll）-Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-通过正交合成策略将NH2（13）结合到两个三酸支架上，然后对烯丙基进行脱保护，分子构建体自发折叠成三重螺旋结构。相反，未组装的肽则没有。（+/-）CTV [CH2C（O）N（H）Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-Phe-Hyp-Gly-Glu-Arg-Gly-Val-Glu-Gly的熔点（Tm） -[Pro-Hyp-Gly]

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4613::aid-chem4613>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoric acid chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.83h， 生成 Boc-Pro-Hyp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Arwel; Wilkie, John; Rutherford, Trevor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3777 - 3793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diketopiperazine Scaffolds with Tailored <i>N</i> ‐ and α‐Chains by Selective Modification of Customizable Units
  作者：Carlos J. Saavedra、Fernando Cuevas、Ivan Romero‐Estudillo、Alicia Boto

  DOI：10.1002/adsc.202000470

  日期：2020.8.4

  The selective manipulation of Hyp customizable units in DKP substrates allows the generation of a rigid scaffold with four tailor‐made chains which are spatially‐orientated. The key step is a domino radical scission‐oxidation process which allows the generation of N‐substituted DKPs. The versatility of this methodology to produce scaffolds in high optical purity for material and drug discovery is described

  在DKP基板中对Hyp可定制单元的选择性操作允许生成具有四个空间定向的量身定制链的刚性支架。关键步骤是多米诺骨牌断裂-氧化过程，该过程允许生成N取代的DKP。本文描述了这种方法的通用性，其以高光学纯度生产用于材料和药物发现的支架。
• Lewis, Arwel; Wilkie, John; Rutherford, Trevor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3777 - 3793
  作者：Lewis, Arwel、Wilkie, John、Rutherford, Trevor J.、Gani, David

  DOI：——

  日期：——
• Cyclotriveratrylene (CTV) as a New Chiral Triacid Scaffold Capable of Inducing Triple Helix Formation of Collagen Peptides Containing either a Native Sequence or Pro-Hyp-Gly Repeats
  作者：Erik T. Rump、Dirk T. S. Rijkers、Hans W. Hilbers、Philip G. de Groot、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4613::aid-chem4613>3.0.co;2-r

  日期：2002.10.18

  A new triacid scaffold is described based on the cone-shaped cyclotriveratrylene (CTV) molecule that facilitates the triple helical folding of peptides containing either a unique blood platelet binding collagen sequence or collagen peptides composed of Pro-Hyp-Gly repeats. The latter were synthesized by segment condensation using Fmoc-Pro-Hyp-Gly-OH. Peptides were coupled to this CTV scaffold and also

  基于圆锥形的环三藜芦烯（CTV）分子描述了一种新的三酸支架，该分子促进包含独特的血小板结合胶原序列或由Pro-Hyp-Gly重复序列组成的胶原肽的肽的三螺旋折叠。后者通过使用Fmoc-Pro-Hyp-Gly-OH的链段缩合合成。肽与该CTV支架偶联，也与Kemp的三酸（KTA）支架偶联。组装肽H-Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-Phe-Hyp-Gly-Glu（OAll）-Arg-Gly-Val-Glu（OAll）-Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-通过正交合成策略将NH2（13）结合到两个三酸支架上，然后对烯丙基进行脱保护，分子构建体自发折叠成三重螺旋结构。相反，未组装的肽则没有。（+/-）CTV [CH2C（O）N（H）Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-Phe-Hyp-Gly-Glu-Arg-Gly-Val-Glu-Gly的熔点（Tm） -[Pro-Hyp-Gly]