3-chloro-4-(2'-amino-3'-chlorophenyl)-N-(TIPS)pyrrole | 1126425-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-chloro-4-(2'-amino-3'-chlorophenyl)-N-(TIPS)pyrrole
• 英文别名: 2-chloro-6-(4-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)aniline
• CAS: 1126425-92-0
• 化学式: C₁₉H₂₈Cl₂N₂Si
• 分子量: 383.436
• InChiKey: JKHDPHLWAKBGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(2'-amino-3'-chlorophenyl)-N-(TIPS)pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到3-氯-4-(2-氨基-3-氯苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  泛素AD非生物形成的合成与研究。

  摘要：

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00098
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-碘苯甲酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 硫酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3-chloro-4-(2'-amino-3'-chlorophenyl)-N-(TIPS)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  泛素AD非生物形成的合成与研究。

  摘要：

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00098

文献信息

• Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles
  作者：Matthew D. Morrison、Jason J. Hanthorn、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ol8026957

  日期：2009.3.5

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.