tert-butyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylpentanoate | 1071938-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylpentanoate
• CAS: 1071938-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: FONLSGBXKGEVCD-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸叔丁酯 、 (S)-2-phenyl-propionaldehyde 在 chiral Rh(Phebox) 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylpentanoate 、 tert-butyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylpentanoate 、 tert-butyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylpentanoate 、 tert-butyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Felkin–Anh selectivity in Rh(bisoxazolinylphenyl)-catalyzed reductive aldol coupling reaction: asymmetric synthesis of stereotriads

  摘要：

  The catalytic reductive aldol coupling of 2-phenylpropionaldehyde and acrylate derivatives with rhodium-bisoxazolinyl catalysts resulted in high Felkin-Anh selectivity (beta,gamma-syn) up to 98% accompanied by alpha,beta-anti diastereoselectivity and high enantiomeric excesses up to 99%. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.092