N'-benzyl-7-fluoro-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3,3'-biindoline-2,2'-dione | 1078598-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-benzyl-7-fluoro-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3,3'-biindoline-2,2'-dione
• 英文别名: 3-(1-benzyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)-7-fluoro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1078598-97-6
• 化学式: C₂₉H₃₁FN₂O₃Si
• 分子量: 502.661
• InChiKey: TZIYAYMHXLSVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)-7-fluoro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90 mg的产率得到N'-benzyl-7-fluoro-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3,3'-biindoline-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of Unsymmetrical 3,3′-Bioxindoles: Stereoselective Mukaiyama Aldol Reactions of 2-Siloxyindoles with Isatins

  摘要：

  A new synthesis of 3,3'-bioxindoles is reported that is well suited for the preparation of unsymmetrical structures. In the key step, 3-hydroxy-3,3'-bioxindoles are constructed by Mukaiyama aldol reaction of 2-siloxyindoles with isatins. These tertiary carbinols are formed in high diastereoselectivities, with substitution at various positions of the isatin and the 2-siloxyindole being tolerated.

  DOI：

  10.1021/jo801867w