(S)-11-((2-oxopropyl)thio)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one | 1271450-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-11-((2-oxopropyl)thio)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
• CAS: 1271450-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: NDASICLSIXVPHR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-11-((2-oxopropyl)thio)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one 在 三乙烯二胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以0.5 g的产率得到(Z)-11-(2-oxopropylidene)-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides

  摘要：

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.

  DOI：

  10.1021/jo101864n
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 phosphorus pentasulfide pyridine complex 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (S)-11-((2-oxopropyl)thio)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides

  摘要：

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.

  DOI：

  10.1021/jo101864n