1-methyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-9-ol | 78258-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-9-ol
• 英文别名: (3bR,6R,6aS)-3b-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,7a-decahydrocyclopenta[a]pentalen-6-ol
• CAS: 78258-43-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PSSHZIGPSXRXHM-WLBBICOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-9-ol 生成 (3aR,3bR,6aS,7aR)-3b-methyl-2,3,3a,4,5,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  KUEH J. S. H.; MELLOR M.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 4, 1052-1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3bR,6S,6aR)-3b-methyl-1,2,3,4,5,6,6a,7-octahydrocyclopenta[a]pentalen-6-ol 生成 1-methyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  KUEH J. S. H.; MELLOR M.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 4, 1052-1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic photochemistry. Elaboration of the tricyclo[6.3.0.0]-undecane (‘hirsutane’) carbon skeleton by intramolecular photocyclisations of dicyclopent-1-enylmethanes
  作者：Joseph S. H. Kueh、Michael Mellor、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001052

  日期：——

  addition of methanol to the presumed intermediate bicyclo[2.1.0]pentane (11), producing the cis,syn,cis-tricyclo[6.3.0.0]undecane (12) in >90% yield. The general method is applied in a synthesis of the hirsutane carbon skeleton [viz. (19)→(20)] found in hirsutic acid (7) and related natural sesquiterpenes.

  显示在甲醇中辐照二环戊-1-烯甲烷（5）导致分子内[2 + 2]环加成，然后将甲醇原位添加到假定的中间体双环[2.1.0]戊烷（11）中，顺式，顺式，顺式-三环[6.3.0.0]十一烷（12）在> 90％的产率。的一般方法是在hirsutane碳骨架的[合成应用即。（19）→（20）]存在于水苏酸（7）和相关的天然倍半萜中。