1-n-pentyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d]-1,2,3-triazole | 1221291-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-n-pentyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d]-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-pentyl-1,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole；1-pentyl-4H-chromeno[3,4-d]triazole
• CAS: 1221291-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: DBBBHIJSVWLRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-n-pentyl-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到1-n-pentyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的钯催化脱氢直接芳基化

  摘要：

  1,2,3-三唑的钯催化的分子内脱氢直接芳基化反应是在空气的环境压力下完成的，这为通过包括两个截然不同的CH-H键官能化反应的反应顺序模块化合成环菲奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol1005517

文献信息

• Reusable Pd@PEG Catalyst for Aerobic Dehydrogenative C−H/C−H Arylations of 1,2,3‐Triazoles
  作者：Francesco Ferlin、Santhivardhana Reddy Yetra、Svenja Warratz、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201902901

  日期：2019.9.2

  Dehydrogenative C-H arylations of 1,2,3-triazoles were accomplished with the aid of a reusable palladium catalyst in PEG. The widely applicable oxidative palladium catalysis enabled the synthesis of fully decorated 1,2,3-triazoles with a broad functional-group tolerance and ample substrate scope. The sustainability of the aerobic C-H arylation was reflected by the use of PEG as green reaction medium

  借助PEG中可重复使用的钯催化剂，实现1,2,3-三唑的脱氢CH芳基化。广泛适用的氧化钯催化能够合成具有宽泛的官能团耐受性和充足的底物范围的完全修饰的1,2,3-三唑。PEG作为绿色反应介质的使用反映了好氧CH芳基化反应的可持续性，并通过催化剂和反应介质的循环研究证明了这一点。
• A continuous flow approach for the C–H functionalization of 1,2,3-triazoles in γ-valerolactone as a biomass-derived medium
  作者：Francesco Ferlin、Lorenzo Luciani、Stefano Santoro、Assunta Marrocchi、Daniela Lanari、Alexander Bechtoldt、Lutz Ackermann、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc01115j

  日期：——

  Herein we report an efficient procedure for the C–H functionalization of 1,2,3-triazoles in a continuous flow regime applied to a variety of functionalities and to the inter- or intramolecular versions of the process.

  在这里，我们报告了一种高效的程序，用于在连续流程中对1,2,3-三唑进行C-H官能化，适用于各种官能团和该过程的分子间或分子内版本。