1-(5-octylpyrazin-2-yl)ethan-1-one | 916333-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-octylpyrazin-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 916333-50-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ANICVGAWRSBQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 5-octylpyrazine-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-octylpyrazin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Hydrophobicity Constants of Substituents in Pyrazine Rings Derived from RP-HPLC Study

  摘要：

  吡嗪衍生物展示了广泛的生物活性。1-吡嗪-2-基乙酮已被用作食品香精，与吡嗪-2-碳腈一起被广泛用作合成各种杂环化合物的中间体。在我们的实验室中，取代吡嗪-2-碳腈和1-吡嗪-2-基乙酮已被用作潜在抗真菌和抗分枝杆菌药物的制备中间体。使用已建立的方法，合成了一系列吡嗪衍生物。商业可得的吡嗪-2-碳腈的自由基烷基化产生了一系列5-烷基吡嗪-2-碳腈，这些化合物通过格氏试剂反应转化为相应的1-(5-烷基吡嗪-2-基)乙酮（5-烷基-2-乙酰吡嗪）。吡嗪-2-碳腈的自由基乙酰化产生了5-乙酰吡嗪-2-碳腈。使用相同的程序，以5-叔丁基吡嗪-2-碳腈为起始物获得了3-乙酰-5-叔丁基吡嗪-2-碳腈。这些化合物的疏水性通过实验（RP-HPLC）和计算（CS ChemOffice Ultra版本9.0，ACD/LogP版本1.0和ACD/LogP版本9.04）确定，并进行了比较。基于实验结果得出了新的疏水性常数π。这些常数与对苯环有效的表格常数π明显不同，可以广泛用于估计新的生物活性吡嗪的物理化学性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20080001