1-{(S)-1-(benzylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea | 919113-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{(S)-1-(benzylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 919113-01-2
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄OS
• 分子量: 404.62
• InChiKey: GECRZGPIMGHGIE-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-benzyl-2-isothiocyanato-3,3-dimethylbutanamide 、 (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-{(S)-1-(benzylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea
  参考文献：
  名称：

  结构优化的硫脲基双功能有机催化剂对内酯的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/b607574f

文献信息

• Stereoselective nucleophilic addition to imines catalyzed by chiral bifunctional thiourea organocatalysts
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Davide Rossi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.030

  日期：2008.10

  such bifunctional chiral molecules, either neutral or protonated species, was investigated in the addition of acetylacetone to β-nitrostyrene as a model reaction. Using the best conditions, high yields and enantioselectivities of up to 85% were obtained. The same metal free catalysts were then employed in the addition of activated nucleophiles to imines: in the reaction of 1,3-diketones with N-CBz imines

  通过（S）-t-亮氨酸衍生物与（1 R，2 R）-反式结合获得的新手性双功能有机催化剂的合成开发了-1，2-二氨基-环己烷。已经成功地合成了几种化合物，它们代表通过手性主链连接的含有硫脲基和叔氨基的一类有机催化剂。在模型反应中，向β-硝基苯乙烯中添加了乙酰丙酮，研究了这种中性或质子化双功能手性分子的催化行为。在最佳条件下，可获得高达85％的高收率和对映选择性。然后将相同的不含金属的催化剂用于向亚胺中添加活化的亲核试剂：在1,3-二酮与N -CBz亚胺的反应中，分离出的产物的收率高达61％ee，而与丙二酸二乙酯的反应则被分离出来。对映选择性高达71％。
• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。