(1R,4R,7S,10R)-2-(benzenesulfonyl)-7-triethylsilyloxytricyclo[5.3.0.01,4]deca-2,8-dien-10-ol | 686737-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,7S,10R)-2-(benzenesulfonyl)-7-triethylsilyloxytricyclo[5.3.0.01,4]deca-2,8-dien-10-ol
• CAS: 686737-83-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄SSi
• 分子量: 418.629
• InChiKey: LGLYOTOKSYJOOX-IVOMFYJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,7S,10R)-2-(benzenesulfonyl)-7-triethylsilyloxytricyclo[5.3.0.01,4]deca-2,8-dien-10-ol 在 copper(l) iodide 、 samarium diiodide 、 lutidine 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,2'-bis(picolinoyloxy)-(1R)-1,1'-binaphthalene silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lutidine 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (1R,4R,7S,10R)-2-(benzenesulfonyl)-7-triethylsilyloxytricyclo[5.3.0.01,4]deca-2,8-dien-10-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p