N-[[1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-cyclopentyl]carbonyl]-L-tyrosine ethyl ester | 101813-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[[1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-cyclopentyl]carbonyl]-L-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: N-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopentancarbonyl)-L-tyrosin-aethylester
• CAS: 101813-77-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: FVQAHZWGZVUIMX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-cyclopentyl]carbonyl]-L-tyrosine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1-Amino-cyclopentancarbonyl)-L-tyrosin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  887.一些潜在的氨基酸拮抗剂和相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004601
• 作为产物：
  描述：

  环亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-[[1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-cyclopentyl]carbonyl]-L-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  887.一些潜在的氨基酸拮抗剂和相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004601

文献信息

• Efficient Large Scale Preparation of Neutral Endopeptidase/Angiotensin-Converting Enzyme Dual Inhibitor CGS30440
  作者：Erik P. Johnson、William R. Cantrell,、Todd M. Jenson、Scott A. Miller、David J. Parker、Noela M. Reel、Leo G. Sylvester、Robert J. Szendroi、Kevin J. Vargas、Jean Xu、John A. Carlson

  DOI：10.1021/op970242s

  日期：1998.7.1

  The development and piloting of a potential manufacturing process for ACE/NEP dual inhibitor CGS30440 is described. The synthesis proceeds sequentially from 1-aminocyclopentanecarboxylic acid via N-protection, peptide coupling with L-tyrosine ethyl ester, O-methylation of N-protected [(1-amino-1-cyclopentyl)carbonyl]-L-tyrosine ethyl ester, N-deprotection, peptide coupling of [(1-amino-1-cyclopentyl)carbonyl]-O-methyl-L-tyrosine ethyl ester with D-2-bromo-3methylbutyric acid, and final displacement of bromide with thioacetate. This approach is superior to shorter Discovery routes based upon final peptide coupling of L-2-(acetylthio)-3-methylbutanoic acid to [(1-amino-1-cyclopentyl)carbonyl]-O-methyl-L-tyrosine ethyl ester.