(4S,5S)-4-isopropyl-5-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-one | 697754-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-isopropyl-5-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-isopropyl-5-trifluoromethyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S,5S)-4-propan-2-yl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 697754-25-9
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 197.157
• InChiKey: PRQOGLFPUZLXNH-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4S,5S)-4-isopropyl-5-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以490 mg的产率得到(4S,5S)-3-benzyl-4-(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of chiral β-amino trifluoromethyl alcohol: development of a manufacturing process for a key intermediate in the production of a novel elastase inhibitor, AE-3763

  摘要：

  We have successfully synthesized chiral beta-amino trifluoromethyl alcohol (2S,3S)-7a, which is a key intermediate in the production of AE-3763, by stereoselective reduction of N-Cbz-protected 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine 4 prepared from L-valine in 3 steps followed by alkaline hydrolysis. This new method can be applied to the industrial-scale synthesis of AE-3763. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.038
• 作为产物：
  描述：

  L-dibenzylvalinal 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-4-isopropyl-5-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  同手性α-二苄基氨基醛非对映选择性合成β-氨基-α-（三氟甲基）醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300659

文献信息

• Processes for producing (aminomethyl)trifluorocarbinol derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06646150B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  The present invention provides a process for industrially producing (aminomethyl)trifluoromethylcarbinol derivatives, in particularly, optically active compounds thereof, which are useful as starting compounds for drugs such as protease inhibitors, etc.

  本发明提供了一种工业生产（氨甲基）三氟甲基醇衍生物的方法，特别是其光学活性化合物，这些化合物可用作蛋白酶抑制剂等药物的起始化合物。
• PROCESSES FOR PRODUCING (AMINOMETHYL)TRIFLUOROCARBINOL DERIVATIVES
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1243576A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  The present invention provides a process for industrially producing (aminomethyl)trifluoromethylcarbinol derivatives (I), in particularly, optically active compounds thereof, which are useful as starting compounds for drugs such as protease inhibitors, etc. The present invention relates to a process for producing the compound (I) from 1,3-oxazolidin-5-one derivative (II) being easily derived from an α-amino acid, which is carried out stepwise or by one-spot reaction, and further relates to a process for producing the compound (I) comprising the reduction of the 5-hydroxy compound (II). wherein R1 is a group corresponding to the side chain of a natural or non-natural α-amino acid, R2 is a hydrogen atom or R21 (in which R21 is a protecting group for amino group having a carbonyl group at the binding site to the nitrogen atom).

  本发明提供了一种工业化生产(氨基甲基)三氟甲基甲醇衍生物(I)的工艺，特别是其光学活性化合物，该化合物可用作蛋白酶抑制剂等药物的起始化合物。本发明涉及一种由 1,3-噁唑烷-5-酮衍生物（II）制备化合物（I）的工艺，该衍生物（II）易于从 α-氨基酸衍生而来，该工艺通过逐步反应或单点反应进行，本发明还涉及一种制备化合物（I）的工艺，该工艺包括还原 5-羟基化合物（II）。 其中 R1 是与天然或非天然 α-氨基酸侧链相对应的基团，R2 是氢原子或 R21（其中 R21 是在氮原子结合部位具有羰基的氨基的保护基团）。
• PROCESSES FOR PRODUCING (AMINOMETHYL)TRIFLUOROMETHYLCARBINOL DERIVATIVES
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1243576B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• US6646150B1
  申请人：——

  公开号：US6646150B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• Diastereoselective Synthesis ofβ-Amino-α-(trifluoromethyl) Alcohols from Homochiralα-Dibenzylamino Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200300659

  日期：2004.4

  α-amino acids, react with trimethyl(trifluoromethyl)silane in THF at 0 °C to afford, in good yields and dr, β-amino-α-(trifluoromethyl) alcohols; anti diastereomers were formed as major products in the trifluoromethylation reaction whereas syn diastereomers were obtained as single isomers in a two-step procedure. Swern oxidation of the mixtures formed in the trifluoromethylation leads to the corresponding

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)