methyl (2E,5R,6S,7E,9E)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9-dimethyl-4-oxo-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundeca-2,7,9-trienoate | 443791-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5R,6S,7E,9E)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9-dimethyl-4-oxo-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundeca-2,7,9-trienoate
• CAS: 443791-88-6
• 化学式: C₂₉H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 538.916
• InChiKey: DBVVAFWLYZSHCU-QPJAZRCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5R,6S,7E,9E)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9-dimethyl-4-oxo-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundeca-2,7,9-trienoate 在 sodium trimethoxyborohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid (4E,6E)-(1R,2S,3S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-octa-4,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on FR182877: an asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877 via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877. possessing semen asymmetric centers. via a diastereoselective IMDA reaction is described, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00536-1
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhexa-2,4-dienal 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (2E,5R,6S,7E,9E)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9-dimethyl-4-oxo-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundeca-2,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on FR182877: an asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877 via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877. possessing semen asymmetric centers. via a diastereoselective IMDA reaction is described, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00536-1

文献信息

• Synthetic studies on FR182877: an asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877 via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Takahiro Suzuki、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00536-1

  日期：2002.4

  An asymmetric synthesis of the AB ring moiety of FR182877. possessing semen asymmetric centers. via a diastereoselective IMDA reaction is described, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.