methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 1104402-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1104402-36-9
• 化学式: C₅₆H₆₆Cl₃N₃O₂₈
• 分子量: 1335.5
• InChiKey: NPMREXPSCVWNKO-UBJQNQONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-gt;3)-2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-methoxyphenyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-{2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)}-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖基神经酰胺盒法有效合成Lacto-Ganglio-系列神经节苷脂：神经节苷脂X2的总合成

  摘要：

  杂化神经节苷脂X2的第一个总合成是由高度分支的八糖和神经酰胺部分组成的，是通过使用葡萄糖基神经酰胺盒方法完成的。对于二糖基供体，不能通过在五糖的还原端对半乳糖的C 4羟基进行糖基化来构建七糖。相比之下，通过使用具有两个分支聚糖单元，GM2核心三糖和乳糖神经节四糖的替代方法，可以制备庚糖基供体，然后与葡萄糖基神经酰胺盒连接以提供受保护的神经节苷脂X2。最终，整体脱保护完成了合成，从而提供了纯的神经节苷脂X2。

  DOI：

  10.1002/asia.201100928