[3R,4aS,6R,8aS]-3-benzyloxy-8-iodo-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene | 541501-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3R,4aS,6R,8aS]-3-benzyloxy-8-iodo-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 541501-04-6
• 化学式: C₂₁H₂₉IO
• 分子量: 424.365
• InChiKey: VLYWIDKFKFFVJV-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3R,4aS,6R,8aS]-3-benzyloxy-8-iodo-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 、 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2R,2'R,4a'S,6'R,8a'S)-5-bromo-4,6'-dihydroxy-2',5',5',8a'-tetramethyl-3',4',4a',5',6',7',8',8a'-octahydro-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalene]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[(4aR,6R,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-ylidene]hydrazine 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以86%的产率得到[3R,4aS,6R,8aS]-3-benzyloxy-8-iodo-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j

文献信息

• Deng, Wei-Ping; Zhong, Min; Guo, Xiao-Chuan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7422 - 7427
  作者：Deng, Wei-Ping、Zhong, Min、Guo, Xiao-Chuan、Kende, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——