2,6-dihydroxy-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane | 912292-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-11,11,12,12-tetracyanoanthraquinodimethane；2-[10-(Dicyanomethylidene)-2,6-dihydroxyanthracen-9-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 912292-33-2
• 化学式: C₂₀H₈N₄O₂
• 分子量: 336.309
• InChiKey: MRZKAEWTXRGDEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrathiafulvalene-3-carbonyl chloride 、 2,6-dihydroxy-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,6-bis(tetrathiafulvalenylcarbonyloxy)-11,11,12,12-tetracyanoanthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular charge-transfer properties of new tetrathiafulvalene–σ-tetracyanoanthraquinodimethane diad (TTF–σ-TCNAQ) and triad (TTF–σ-TCNAQ–σ-TTF) molecules

  摘要：

  我们报告了利用官能化电子受体四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）单元合成新型二元 DâÏ-A 化合物 6 和 7 [D=tetrathiafulvalenyl (TTF) and ferrocenyl] 以及三元 TTFâÏ-TCNAQâÏ-TTF 组合物 8 的情况。化合物 6â8 在紫外可见光谱中显示出非常微弱、宽广、低能的分子内电荷转移带。化合物 6 的纳秒激光闪烁光解并没有在 300â800 nm 区域产生任何新的瞬态吸收，这表明如果在激发时形成了电荷分离的物种，那么回电子转移就会非常迅速地发生，从而重新生成基态。化合物 6â8 的循环伏安法显示，TTF 和二茂铁分子发生了可逆的氧化过程，TCNAQ 分子发生了可逆的双电子还原。通过对化合物 6 的光谱电化学研究，可以确定氧化还原过程是 TTF 自由基阳离子和二阳离子在氧化时依次形成，TCNAQ 二阴离子在还原时依次形成。同时进行的电化学和 EPR（SEEPR）实验进一步证明了化合物 6 中 TTF 和 TCNAQ 分子之间的分子内相互作用。通过 AM1 方法对化合物 6 进行的量子力学计算预测，在其最小能量构象中，TTF 和 TCNAQ 分子近似相互正交，TCNAQ 单元折叠成蝶形构象。

  DOI：

  10.1039/a704013j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基蒽醌 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 、 β-丙氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2,6-dihydroxy-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular charge-transfer properties of new tetrathiafulvalene–σ-tetracyanoanthraquinodimethane diad (TTF–σ-TCNAQ) and triad (TTF–σ-TCNAQ–σ-TTF) molecules

  摘要：

  我们报告了利用官能化电子受体四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）单元合成新型二元 DâÏ-A 化合物 6 和 7 [D=tetrathiafulvalenyl (TTF) and ferrocenyl] 以及三元 TTFâÏ-TCNAQâÏ-TTF 组合物 8 的情况。化合物 6â8 在紫外可见光谱中显示出非常微弱、宽广、低能的分子内电荷转移带。化合物 6 的纳秒激光闪烁光解并没有在 300â800 nm 区域产生任何新的瞬态吸收，这表明如果在激发时形成了电荷分离的物种，那么回电子转移就会非常迅速地发生，从而重新生成基态。化合物 6â8 的循环伏安法显示，TTF 和二茂铁分子发生了可逆的氧化过程，TCNAQ 分子发生了可逆的双电子还原。通过对化合物 6 的光谱电化学研究，可以确定氧化还原过程是 TTF 自由基阳离子和二阳离子在氧化时依次形成，TCNAQ 二阴离子在还原时依次形成。同时进行的电化学和 EPR（SEEPR）实验进一步证明了化合物 6 中 TTF 和 TCNAQ 分子之间的分子内相互作用。通过 AM1 方法对化合物 6 进行的量子力学计算预测，在其最小能量构象中，TTF 和 TCNAQ 分子近似相互正交，TCNAQ 单元折叠成蝶形构象。

  DOI：

  10.1039/a704013j

文献信息

• Far-red absorbing squarylium dyes with terminally connected electron-accepting units for organic dye-sensitized solar cells
  作者：Takeshi Maeda、Hidekazu Nakao、Hisashi Kito、Hirokazu Ichinose、Shigeyuki Yagi、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.01.006

  日期：2011.9

  Novel squarylium dyes with either terminally placed tetracyanoquinodimethane or tetracyanoanthraquinodimethane moieties as strong electron acceptors were designed and synthesized for use as sensitizers for TiO2-based dye-sensitized solar cells (DSSCs). The photovoltaic performance of DSSCs indicates that two chromophores, strong electron acceptors and squarylium components, make independent contributions to photosensitization of nanocrystalline TiO2. DSSCs fabricated from squarylium-based diads as sensitizers and chenodeoxycholic acid as the coadsorbent exhibited a high open-circuit voltage (up to 0.66 V), suggesting that the electron-accepting components showed some effect on electron injection from the squarylium chromophore to the conduction band of TiO2. Under the coadsorbent-free conditions, the short-circuit photocurrent and overall solar-to-electrical energy conversion efficiency of the photovoltaic cells was improved by the contribution of photosensitizing effect in the wavelength range derived from the electron-acceptor components rather than the squarylium component. This phenomenon implies the possibility that the electron-accepting group acts as an anchoring unit to the TiO2 surface. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of an optically active electron-acceptor tetracyanoanthraquinodimethane (TCAQ) main-chain polyester
  作者：Rafael Gómez、José L. Segura、Nazario Martín

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.112

  日期：2006.9

  The first main-chain copolymer containing TCAQ and enantiomerically pure binaphthyl moieties connected at 2,6 positions of the TCAQ ring was successfully synthesized by means of a polycondensation reaction. Cyclic voltammetry investigations show that TCAQ preserves its acceptor ability in the polymer system and preliminary photophysical investigations show fluorescence quenching in mixtures containing the acceptor polymer and fluorescent conjugated polymers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.