1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionyl)-5-(dimethylphenylsilyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 916049-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionyl)-5-(dimethylphenylsilyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 916049-27-9
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 510.706
• InChiKey: GKZQXNZWVDADSD-NTZARQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionyl)-5-(dimethylphenylsilyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-benzyl-3-oxohexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的氨基酸：构建选择性功能化拟肽的新途径。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。甲硅烷基化的氨基酸已被掺入肽中，然后利用阳极氧化反应转化为N-酰基亚胺离子。结果是一种在肽内选择性掺入构象限制或外部亲核试剂的方法。

  DOI：

  10.1021/ol025776e
• 作为产物：
  描述：

  5-(dimethylphenylsilyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl 2-methyl ester 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionyl)-5-(dimethylphenylsilyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Building Functionalized Peptidomimetics:  Use of Electroauxiliaries for Introducing N-Acyliminium Ions into Peptides

  摘要：

  A series of silyl-substituted amino acids have been synthesized, inserted into peptides, and then employed as precursors for oxidatively generating reactive N-acyliminium ions. Both electrochemical and chemical oxidation procedures have been employed. N-Acyliminium ion generation in a solid-phase substrate as well as application to a small library of functionalized dipeptides has been demonstrated. Limitations in terms of how electron-rich the silyl groups can be as well as the compatibility of multiple silyl groups within a longer peptide are defined.

  DOI：

  10.1021/ja064737l