2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-dimethylnaphth<1.2.3-cd>indole | 131573-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-dimethylnaphth<1.2.3-cd>indole
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),10,12-pentaene
• CAS: 131573-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: IKKUYOWWXLBZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-dimethylnaphth<1.2.3-cd>indole 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以44%的产率得到trans-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6,6-dimethylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-dimethylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part I Total synthesis of (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96005-3

  日期：——

  The first concise synthesis of marine indole alkaloids (±)-hapalindoles J (4) and M (5) was achieved in seven or six steps starting from a readily available compound 6 using important key reactions, 6 → 7 → and 8 and 35 → 41 or 5.

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。