2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-dimethyl-2-p-toluenesulfonylnaphth<1.2.3-cd>indole | 131572-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-dimethyl-2-p-toluenesulfonylnaphth<1.2.3-cd>indole
• 英文别名: Wftsfohvmlrild-uhfffaoysa-；8,8-dimethyl-14-(4-methylphenyl)sulfonyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),10,12-pentaene
• CAS: 131572-92-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 391.534
• InChiKey: WFTSFOHVMLRILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-dimethyl-2-p-toluenesulfonylnaphth<1.2.3-cd>indole 在 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 Ubvasjzglzeicv-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-dimethyl-2-p-toluenesulfonylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part 2. Lithium aluminum hydride reduction of the electron-rich carbon-carbon double bond conjugated with the indole nucleus
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96006-5

  日期：1990.1

  - A reaction mechanism is proposed for an unusual, reduction of the electron-rich C-C double bond with lithium aluminum hydride in the indole derivatives such as 3. Liberation of an aluminum hydride anion from 1-indolylaluminum intermediates, i.e., 27 may play an important role for the inversion of the polarity at the 15 position.

  -提出了一种反应机理，用于将吲哚衍生物（如3）中的氢化锂铝异常还原富电子CC双键。氢化铝阴离子从1-吲哚铝中间体（即27）的释放对于15位极性的反转可能起重要作用。