tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(octadecylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1605323-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(octadecylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 1605323-38-3
• 化学式: C₂₇H₅₄N₂O₄
• 分子量: 470.737
• InChiKey: OZPJMRJQUYQGTG-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(octadecylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E)-N-((2S,3R)-3-hydroxy-1-oxo-1-(octadecylamino)butan-2-yl)-2,4-hexadienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  新型神经酰胺类似物作为抗癌剂的化学合成和功能表征。

  摘要：

  神经酰胺代谢失调是人类癌症的标志。因此，神经酰胺类似物代表了一类新的抗癌药。我们旨在开发有效且低毒的神经酰胺类似物，并从l-苏氨酸开始合成了一类新的神经酰胺类似物。几种类似物在体外对人癌细胞表现出强大的细胞毒性，IC50低至4.8μM。这些神经酰胺类似物降低了xIAP和Bcl-xL的水平，并表现出显着的敏化活性，可以克服人类癌细胞对TRAIL的抗性，TRAIL是在人类临床试验中测试的一种癌症选择剂。此外，我们确定这些神经酰胺类似物可有效抑制体内人类癌症异种移植物的生长，并且在有效剂量下无明显毒性。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.030
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(octadecylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型神经酰胺类似物作为抗癌剂的化学合成和功能表征。

  摘要：

  神经酰胺代谢失调是人类癌症的标志。因此，神经酰胺类似物代表了一类新的抗癌药。我们旨在开发有效且低毒的神经酰胺类似物，并从l-苏氨酸开始合成了一类新的神经酰胺类似物。几种类似物在体外对人癌细胞表现出强大的细胞毒性，IC50低至4.8μM。这些神经酰胺类似物降低了xIAP和Bcl-xL的水平，并表现出显着的敏化活性，可以克服人类癌细胞对TRAIL的抗性，TRAIL是在人类临床试验中测试的一种癌症选择剂。此外，我们确定这些神经酰胺类似物可有效抑制体内人类癌症异种移植物的生长，并且在有效剂量下无明显毒性。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.030

文献信息

• [EN] SPHINGOLIPID METABOLITE MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE MÉTABOLITES SPHINGOLIPIDIQUES
  申请人：UNIV ZHEJIANG

  公开号：WO2014066613A3

  公开（公告）日：2014-08-28