1-cyclopropyl-2-phenylaziridine | 1032817-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-phenylaziridine
• CAS: 1032817-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: MMPGPQXPSOLBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-phenylaziridine 、 二氧化碳 在 四丁基溴化铵 、 C₈₆H₈₀B₂N₆O₂Zn 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 27.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以49 %的产率得到3-cyclopropyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  B−N 配位菲并咪唑基 Zinc-Salen 作为光催化剂在温和反应条件下以二氧化碳为 C1 源合成恶唑烷酮

  摘要：

  提出了在 1 bar CO 2压力和室温下无溶剂条件下，二氧化碳 (CO 2 ) 与氮丙啶的环加成反应，该反应由具有 B−N 配位菲并咪唑基序的锌-salen 作为光催化剂 ( 1 )催化。该光催化剂表现出优异的选择性并耐受多种取代的氮丙啶，并在温和条件下成功地生产出相应的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201253
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-cyclopropyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Proline-Catalyzed Synthesis of 5-Aryl-2-oxazolidinones from Carbon Dioxide and Aziridines Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  Natural alpha-amino acids were proven to be ecofriendly and recyclable catalysts for the carboxylation of aziridines with CO2 without utilization of any organic solvents or additives. Notably, a series of 5-aryl-2-oxazolidinones were obtained in good yield together with excellent chemo- and regioselectivity under mild conditions using proline as the catalyst. Notably, the catalyst could be recycled more than five times after a simple separation procedure without appreciable loss of catalytic activity. This process represents a promising strategy for homogeneous catalyst recycling.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.521903

文献信息

• Lewis basic ionic liquids-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Liang-Nian He、Shi-Yong Peng、An-Hua Liu

  DOI：10.1039/c0gc00286k

  日期：——

  basic ionic liquids were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without utilization of any organic solvent or additive. Notably, high conversion, chemo- and regio-selectivity were attained when 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane bromide ([C4DABCO]Br) was used as the catalyst. Furthermore, the catalyst could be

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。
• Synthesis of Oxazolidinones by using Carbon Dioxide as a C ₁ Building Block and an Aluminium‐Based Catalyst
  作者：Mani Sengoden、Michael North、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1002/cssc.201901171

  日期：2019.7.19

  Oxazolidinone synthesis through the coupling of carbon dioxide and aziridines was catalysed by an aluminium(salphen) complex at 50–100 °C and 1–10 bar pressure under solvent‐free conditions. The process was applicable to a variety of substituted aziridines, giving products with high regioselectivity. It involved the use of a sustainable and reusable aluminium‐based catalyst, used carbon dioxide as a

  在无溶剂条件下，铝（沙芬）络合物在50–100°C和1–10 bar的压力下，通过二氧化碳与氮丙啶的偶合反应合成恶唑烷酮。该方法适用于多种取代的氮丙啶，从而获得具有高区域选择性的产物。它涉及使用可持续的和可重复使用的铝基催化剂，使用二氧化碳作为C 1来源，并提供了重要的恶唑烷酮类药物的获得途径，这通过甲苯磺酸的全合成来说明。该协议是可扩展的，催化剂可以回收和再利用。基于立体化学，动力学和哈米特研究提出了催化循环。
• N-Heterocyclic Olefins as Robust Organocatalyst for the Chemical Conversion of Carbon Dioxide to Value-Added Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cssc.201600467

  日期：2016.8.9

  activity of N‐heterocyclic olefins (NHOs) as a newly emerging class of organocatalyst is investigated for the chemical fixation of carbon dioxide through reactions with aziridines to form oxazolidinones and the N‐formylation of amines with polymethylhydrosiloxane (PMHS) or 9‐borabicyclo[3.3.1]nonane (9‐BBN) as the reducing agent under mild conditions. The exocyclic carbon atoms of NHOs are highly nucleophilic

  在本报告中，研究了N-杂环烯烃（NHOs）作为新兴的一类有机催化剂的活性，该方法通过与氮丙啶反应形成恶唑烷酮和胺与聚甲基氢硅氧烷（PMHS）的N-甲酰化反应来化学固定二氧化碳。在温和条件下使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）作为还原剂。由于两个氮原子的供电子能力，NHOs的环外碳原子具有高度亲核性。NHO的这种高度亲核性激活了CO 2分子，形成了两性离子NHO-羧酸盐（NHO-CO 2）加合物，该化合物在甲酰化反应以及氮丙啶的羧基化反应生成恶唑烷酮中均具有活性。
• Three-component reaction of small-ring cyclic amines with arynes and acetonitrile
  作者：David Stephens、Yu Zhang、Mathew Cormier、Gabriel Chavez、Hadi Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c3cc42854k

  日期：——

  A novel stereospecific three-component reaction of aziridines and azetidines with arynes and acetonitrile has been developed. The reaction affords N-aryl γ-aminobutyronitriles and δ-aminovaleronitriles that can be used as precursors and congeners of a number of bioactive compounds, such as pregabalin and lergotrile.

  我们开发出了一种新型的氮丙啶和氮杂环丁烷与芳香烃和乙腈的立体特异性三组分反应。该反应可生成 N-芳基γ-氨基丁腈和δ-氨基戊腈，可用作普瑞巴林和麦角三腈等多种生物活性化合物的前体和同系物。
• Zirconyl chloride: an efficient recyclable catalyst for synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Ying Wu、Liang-Nian He、Ya Du、Jin-Quan Wang、Cheng-Xia Miao、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.034

  日期：2009.8

  Zirconyl chloride was found to be an efficient catalyst for the cycloaddition reaction of aziridines with CO2, thus leading to the preferential formation of 5-aryl-2-oxazolidinones under solvent-free conditions. The methodology could be extended to various substituted aziridines with high conversion and chemo-, regio-, and stereoselectivity. Furthermore, the catalyst could be reused over five times

  发现氧化锆氯化物是氮丙啶与CO 2的环加成反应的有效催化剂，因此导致在无溶剂条件下优先形成5-芳基-2-恶唑烷酮。该方法可以扩展到具有高转化率和化学，区域和立体选择性的各种取代的氮丙啶。此外，该催化剂可以重复使用五次，而不会显着降低活性。有趣的是，回收的催化剂与新鲜催化剂相比显示出更高的活性，大概是由于其形态变化。这种廉价且水分稳定的催化剂的使用使该方案实用，对环境无害且在经济上具有吸引力。