methyl 4-phenylbutanoate-4,4-d2 | 1021878-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-phenylbutanoate-4,4-d2
• 英文别名: methyl-4-phenylbutanoate-4,4-d₂；methyl 4-phenylbutanoate-4,4-d2
• CAS: 1021878-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 180.215
• InChiKey: YRYZGVBKMWFWGT-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenylbutanoate-4,4-d2 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-azido-4-methylpentyl-1,1-d2)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用有机叠氮化物催化分子内 C-H 胺化的铁-介离子卡宾配合物

  摘要：

  N-杂环化合物的合成对于制药工业至关重要。它们通常通过原子经济和环境不友好的方法合成，产生大量废物。一种较少探索但更环保的替代方法是利用有机叠氮化物通过直接分子内 C-H 胺化合成。使用此方法的示例很少，但由于需要使用化学计量的 Boc 2 ，因此许多示例受到限制O. 在此，我们报道了一种均配的 C,O-螯合介离子卡宾-铁络合物，它是第一个不需要添加任何保护基来进行这种转化的铁基络合物，并且在强供体溶剂中也具有活性，例如作为 THF 甚至 DMSO。实现的周转数比任何其他报道的催化系统都高一个数量级。多种 C-H 键被激活，包括苄基键、伯键、仲键和叔键。通过随着时间的推移跟踪反应，我们确定了起始期的存在。动力学研究显示对底物浓度的一级依赖性和对催化剂浓度的半级依赖性。与氘代底物的分子间竞争反应未显示 KIE，而与氘标记底物的单独反应导致 KIE 为 2.0。此外，使用氘代底物显着缩短了催化

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07378
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-phenylbutanoate-4,4-d2
  参考文献：
  名称：

  Dipyrrin Cobaltimidos介导的催化C-H胺化

  摘要：

  (ArL) CoIIBr (ArL = 5-mesityl-1,9-(2,4,6-Ph3C6H2)dipyrrin) 用石墨钾还原得到新型 CoI 合成子 (ArL)CoI。用化学计量的各种烷基叠氮化物 (N3R) 处理 (ArL)CoI 可提供三配位 CoIII 烷基亚胺 (ArL)Co(NR)，如单晶 X 射线衍射所证实（R：CMe2Bu、CMe2(CH2) )2CHMe2)。添加过量叠氮化物后，观察到四配位四叠氮钴络合物 (ArL)Co(κ2-N4R2) 的独家形成，抑制了任何后续的 CH 胺化。然而，当弱 CH 键附加到亚氨基部分时，如 (4-azido-4-methylpentyl) 苯的情况，分子内 CH 胺化在动力学上超过相应四烯物种的形成，生成 2,2-二甲基-5 -苯基吡咯烷以催化方式存在，无需产品螯合。通过 1H NMR 滴定实验确定，在吡啶存在下，酰亚胺 (ArL)Co(NAd)

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01262