1-iodo-2-[(3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzene | 120568-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-[(3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 120568-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• 分子量: 336.172
• InChiKey: JEFCRSJVMHGBFF-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-[(3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzene 在 偶氮二异戊腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锗氢化物在自由基反应中代替氢化三丁基锡。

  摘要：

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。

  DOI：

  10.1039/b310520b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 Cinnamyl bromide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-iodo-2-[(3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  钯/咪唑鎓盐对芳族氯化物分子内Heck反应的观察

  摘要：

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02340-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reductive Aminocarbonylation of <i>o</i>-Iodophenol-Derived Allyl Ethers with <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes to 3-Alkenylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00648

  日期：2022.3.25

  An attractive palladium-catalyzed reductive aminocarbonylation reaction of allylic ethers has been explored for the synthesis of 3-alkenylquinolin-2(1H)-one derivatives. With Mo(CO)6 as both CO surrogate and reductant, a variety of 3-alkenylquinolin-2(1H)-ones were obtained in good to excellent yields from o-iodophenol-derived allyl ethers with o-nitrobenzaldehydes as the nitrogen sources. This reaction

  已经探索了一种有吸引力的钯催化的烯丙基醚的还原氨基羰基化反应，用于合成 3-alkenylquinolin-2(1 H )-one 衍生物。以Mo(CO) 6作为CO 替代物和还原剂，以邻硝基苯甲醛为氮源，由邻碘苯酚衍生的烯丙基醚以良好至优异的收率获得了多种3-alkenylquinolin-2(1 H )-one . 该反应通过级联途径进行，不依赖于以前的烯丙基羰基化反应所需的高压 CO 气体。该策略为构建 3-alkenylquinolin-2(1 H )-ones 提供了新途径。
• Determination of Rate Constants for the Reaction of Aryl Radicals with Enolate Ions
  作者：Alfonso Annunziata、Carlo Galli、Manuela Marinelli、Tullia Pau

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-c

  日期：2001.4

  Similarly, the reactions of radical clock precursors 3 or 8 with the enolate ion failed. However, investigation of the distribution of 9-anthracenyl (11•) or 1-naphthyl (12•) radicals between two competing reactions, namely combination with a nucleophile and H abstraction from the solvent (Me2SO), was successful and eventually enabled us to find the kY values for the addition of the enolate ion to these

  发现通过中间苯基型自由基在系链双键处的分子内攻击，o-(ω-烯基)芳基自由基的闭环速率 (kC) 为 4.2 × 108 s-1（对于 1• ) 和 7.6×107 s−1（对于 8•），都是 6-exo-trig 过程，9.6 × 109 s−1 对于 3• 的 5-exo-trig 过程。这些自由基的 kC 速率常数根据已知的 H 原子提取速率 (kH) 进行校准。自由基钟前体 1 与阴离子 PhS− 和 (EtO)2PO− 在 25 °C 下在 Me2SO 中的光刺激 SRN1 反应提供了这些亲核试剂 (kY) 添加到中间体 1•（3.2 × 108 和 2.5 × 109M−1）的速率s−1，分别）。相比之下，酮烯醇化物离子与前体 1 的类似反应没有进行预期的 SRN1 过程；相反，有利于消除反应。相似地，自由基时钟前体 3 或 8 与烯醇化物离子的反应失败。然而，研究 9-蒽基 (11•)
• Synthesis of benzofurans via palladium-promoted cyclization of ortho-substituted aryl allyl ethers
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80581-x

  日期：——

  -Iodo- or (chloromercurio)aryl allyl ethers undergo facile palladium-promoted cyclization to benzofurans.

  -碘-或（氯汞基）芳基烯丙基醚经历钯促进的环化反应，生成苯并呋喃。
• Cathodic Radical Cyclisation of Aryl Halides Using a Strongly‐Reducing Catalytic Mediator in Flow
  作者：Ana A. Folgueiras‐Amador、Alexander E. Teuten、Mateo Salam‐Perez、James E. Pearce、Guy Denuault、Derek Pletcher、Philip J. Parsons、David C. Harrowven、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/anie.202203694

  日期：2022.8.26

  Cathodic radical cyclisations of aryl halides have been achieved in an undivided flow electrolysis cell, using phenanthrene as mediator in loadings down to 0.05 equiv, and without the requirement for a sacrificial anode. It is proposed that mediated homogeneous electron transfer proceeds in a reaction layer detached from the cathode, accounting for the observed selectivity.

  芳基卤化物的阴极自由基环化已在不分流电解池中实现，使用菲作为介体，负载量低至 0.05 当量，且无需牺牲阳极。据推测，介导的均匀电子转移在与阴极分离的反应层中进行，从而解释了观察到的选择性。
• From precursor to catalyst: the involvement of [Ru(η5-Cp∗)Cl2]2 in highly branch selective allylic etherification of cinnamyl chlorides
  作者：Ravi Kumara Guralamatta Siddappa、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.074

  日期：2014.1

  (RuCp*Cl-2)(2), a general entry into Cp*Ru sandwich and half-sandwich chemistry was first used as a precatalyst in allylic etherification of cinnamyl chlorides with up to 98:2 regioselectivity (19 examples). Both the solvent effect and the exsiccant reaction condition are crucial to the reactivity and selectivity. Preliminary mechanism studies and the demonstration of Fluoxetine synthesis were presented in this work as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.