5-iodohexanal | 386258-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodohexanal
• CAS: 386258-78-2
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: APOWUDBWKBJPLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 5-iodohexanal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以816 mg的产率得到(Z)-tert-butyl(5-iodohex-1-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上。

  摘要：

  已经开发了一种新的以氧为中心的自由基环化到甲硅烷基烯醇醚上，并用于合成通用的甲硅烷氧基取代的四氢呋喃。当存在竞争性末端烯烃环化，1,5-氢抽象和β片段化途径时，反应显示出优异的化学选择性，可环化到富电子的甲硅烷基烯醇醚上。化学选择性的提高还允许合成四氢吡喃，这是一种具有挑战性的底物类型，由于竞争性的1,5-氢提取，因此使用氧中心自由基烯烃环化反应可进入该底物类别。

  DOI：

  10.1021/ol802142k
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methylcyclopentanol 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-iodohexanal
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶）四氟硼酸碘鎓盐（IPy2BF4）：一种通用的氧化剂。

  摘要：

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，

  DOI：

  10.1002/chem.200400136

文献信息

• Oxidative Opening of Cycloalkanols: An Efficient Entry toω-Iodocarbonyl Compounds
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Sreenivasa R. Ananthoju、Miguel A. García-Martín、José M. González

  DOI：10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3389::aid-anie3389>3.0.co;2-v

  日期：2001.9.17
• Sturino Claudio F., Fallis Alex G., J. Amer Chem. Soc, 116 (1994) N 16, S 7447- 7448
  作者：Sturino Claudio F., Fallis Alex G.

  DOI：——

  日期：——