4-溴-丁-1-烯-2,3-二羧酸 | 56575-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-溴-丁-1-烯-2,3-二羧酸
• 英文名称: 4-bromo-but-1-ene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: β-bromomethylitaconic acid；(bromomethyl)itaconic acid；2-Methylidene-3-carboxy-4-bromobutyric acid；2-(bromomethyl)-3-methylidenebutanedioic acid
• CAS: 56575-56-5
• 化学式: C₆H₇BrO₄
• 分子量: 223.023
• InChiKey: KXDBMAGXDGKXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-丁-1-烯-2,3-二羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 4-甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12作用机理

  摘要：

  介绍了一种新的重排反应，作为将甲基衣康酸（III）重排为α-亚甲基戊二酸（IV）的模型，这是三种酶催化的辅酶B 12依赖性碳骨架重排之一，其机理一直是引起困惑的原因。很多年。新模型的主要特征是将底物甲基衣康酸直接附着到维生素B 12的钴原子上。这是通过使丁二烯2,3-脱羧酸与氢溴酸反应生成溴甲基衣康酸（VIII）来完成的。使用两摩尔的氢溴酸产生双-2，3-（溴甲基）琥珀酸（IX）。一溴化物VIII与维生素B 12s的反应不能产生所需的碳-钴键合的加合物。相反，形成内酯ηa-亚甲基-γ丁内酯-β-羧酸（X）。因此，酯，溴甲基衣康酸二甲酯（XIa）与维生素B 12s反应，得到碳-钴键合的加合物XIIa。双-三甲基甲硅烷基溴甲基衣康酸酯与维生素B 12s反应时未生成加合物，但双-四氢吡喃基溴甲基衣康酸酯（XIb）的确产生了加合物XIIb。钴胺素XIIb酯在室温，水溶液，pH 8和黑暗中-在生物化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82432-7
• 作为产物：
  描述：

  buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到4-溴-丁-1-烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12作用机理

  摘要：

  介绍了一种新的重排反应，作为将甲基衣康酸（III）重排为α-亚甲基戊二酸（IV）的模型，这是三种酶催化的辅酶B 12依赖性碳骨架重排之一，其机理一直是引起困惑的原因。很多年。新模型的主要特征是将底物甲基衣康酸直接附着到维生素B 12的钴原子上。这是通过使丁二烯2,3-脱羧酸与氢溴酸反应生成溴甲基衣康酸（VIII）来完成的。使用两摩尔的氢溴酸产生双-2，3-（溴甲基）琥珀酸（IX）。一溴化物VIII与维生素B 12s的反应不能产生所需的碳-钴键合的加合物。相反，形成内酯ηa-亚甲基-γ丁内酯-β-羧酸（X）。因此，酯，溴甲基衣康酸二甲酯（XIa）与维生素B 12s反应，得到碳-钴键合的加合物XIIa。双-三甲基甲硅烷基溴甲基衣康酸酯与维生素B 12s反应时未生成加合物，但双-四氢吡喃基溴甲基衣康酸酯（XIb）的确产生了加合物XIIb。钴胺素XIIb酯在室温，水溶液，pH 8和黑暗中-在生物化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82432-7

文献信息

• Grate, Jay W.; Schrauzer, Gerhard N., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 821 - 823
  作者：Grate, Jay W.、Schrauzer, Gerhard N.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of action of vitamin B12
  作者：Paul Dowd、Moritz Shapiro、Kilmo Kang

  DOI：10.1021/ja00849a048

  日期：1975.8
• The mechamism of action of vitamin B12
  作者：Paul Dowd、Moritz Shapiro、Jemo Kang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82432-7

  日期：1984.1

  is introduced as a model for the rearrangement of methylitaconic acid (III) to α-methyleneglutaric acid (IV), one of three enzyme catalyzed, coenzyme B12-dependent, carbonskeleton rearrangements whose mechanism has been a source of puzzlement for many years. The key feature of the new model is the direct attachment of the substrate, methylitaconic acid, to the cobalt atom of vitamin B12 This was accomplished

  介绍了一种新的重排反应，作为将甲基衣康酸（III）重排为α-亚甲基戊二酸（IV）的模型，这是三种酶催化的辅酶B 12依赖性碳骨架重排之一，其机理一直是引起困惑的原因。很多年。新模型的主要特征是将底物甲基衣康酸直接附着到维生素B 12的钴原子上。这是通过使丁二烯2,3-脱羧酸与氢溴酸反应生成溴甲基衣康酸（VIII）来完成的。使用两摩尔的氢溴酸产生双-2，3-（溴甲基）琥珀酸（IX）。一溴化物VIII与维生素B 12s的反应不能产生所需的碳-钴键合的加合物。相反，形成内酯ηa-亚甲基-γ丁内酯-β-羧酸（X）。因此，酯，溴甲基衣康酸二甲酯（XIa）与维生素B 12s反应，得到碳-钴键合的加合物XIIa。双-三甲基甲硅烷基溴甲基衣康酸酯与维生素B 12s反应时未生成加合物，但双-四氢吡喃基溴甲基衣康酸酯（XIb）的确产生了加合物XIIb。钴胺素XIIb酯在室温，水溶液，pH 8和黑暗中-在生物化