Fmoc-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Ot-Bu | 1300683-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Ot-Bu
• CAS: 1300683-67-3
• 化学式: C₄₇H₅₄N₈O₁₁
• 分子量: 906.993
• InChiKey: QIOQDXPTDLQXLM-VDYROPKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  269.28
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Ot-Bu 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-Lys(Z)-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  实用的大规模合成环状RGD五肽，可通过“点击”化学进一步官能化

  摘要：

  阿多克一批的环[精氨酸-甘氨酸- Asp-的d -Phe赖氨酸]及其Ñ -ε叠氮基衍生物，使用无差向异构化，片段缩合经由溶液相合成来完成。d- Phe的C末端被保护为叔丁基酯。Fmoc（Arg，Gly，Asp，d -Phe）和Boc（Lys）基团用于保护所有N -α-末端。分别选择Ts和NO 2基团来保护胍基。大环化步骤（在d -Phe和l之间-Lys）在TBTU / HOBt或DPPA缩合条件下进行。最后，通过重氮转移反应将赖氨酸残基的ε-氨基选择性地转化为叠氮基。 RGD肽-溶液相合成-氨基酸-环化-重氮化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258396
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Ot-Bu 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Fmoc-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  实用的大规模合成环状RGD五肽，可通过“点击”化学进一步官能化

  摘要：

  阿多克一批的环[精氨酸-甘氨酸- Asp-的d -Phe赖氨酸]及其Ñ -ε叠氮基衍生物，使用无差向异构化，片段缩合经由溶液相合成来完成。d- Phe的C末端被保护为叔丁基酯。Fmoc（Arg，Gly，Asp，d -Phe）和Boc（Lys）基团用于保护所有N -α-末端。分别选择Ts和NO 2基团来保护胍基。大环化步骤（在d -Phe和l之间-Lys）在TBTU / HOBt或DPPA缩合条件下进行。最后，通过重氮转移反应将赖氨酸残基的ε-氨基选择性地转化为叠氮基。 RGD肽-溶液相合成-氨基酸-环化-重氮化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258396

文献信息

• Facile synthesis of cyclopentapeptide, <i>cyclo</i>[Arg(NO₂)-Gly-Asp(OBn)-<scp>D</scp>-Phe-Lys(Fmoc)], and its application in synthesis of integrin-targeting anticancer conjugate
  作者：Da-You Ma、Tao Zhong、Long-Long Wang、Li-Jun Liu、Ying-Xiong Wang、Su-You Liu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1359626

  日期：2017.11.2

  An efficient approach for integrin-targeting cRGDfK conjugate synthesis has been developed using a new protected cyclopentapeptide, cR(NO2)GD(Bn)fK(Fmoc), as the key intermediate. cR(NO2)GD(Bn)fK(Fmoc) was conveniently prepared in high yield. The Fmoc group of this cyclopentapeptide was selectively removed under mild conditions which makes it an ideal intermediate for cRGDfK conjugate synthesis as was well demonstrated in this paper by the synthesis of cRGDfK chlorambucil conjugate.